(2-hydroxyphenyl)boronic acid anhydride | 7551-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)boronic acid anhydride
• 英文别名: 2-hydroxyphenylboronic anhydride；2-[4,6-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]phenol
• CAS: 7551-38-4
• 化学式: C₁₈H₁₅B₃O₆
• 分子量: 359.746
• InChiKey: HBPJREBQGZQGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C
• 沸点：
  464.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 (2-hydroxyphenyl)boronic acid anhydride 在 palladium diacetate 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到4''-methyl-[1,1′:2′,1''-terphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Repetitive Two-step Method for Oligoarene Synthesis through Rapid Cross-coupling of Hydroxyphenylboronic Acids and Anhydrides

  摘要：

  在钯催化的交叉偶联步骤中使用了羟基苯硼酸或酸酐，开发出了一种用于合成低聚烯烃的两步式 Suzuki-Miyaura 偶联-三氟化反应程序。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.164

文献信息

• Synthesis of diisocyanides with phenolic groups and their polymerization to helically chiral poly(quinoxaline-2,3-diyl)s
  作者：Johannes Scholz、Michael Reggelin

  DOI：10.1002/pola.27580

  日期：2015.6.1

  which lead to five new diisocyanide monomers with one or two phenolic groups is described. Their polymerization behavior is studied with Pd‐ and Ni‐based initiators, as well as under microwave irradiation. The polymerizability is mainly dominated by steric effects as is concluded from experiments using different protecting groups. Chiroptical properties of these new polymers are studied by CD‐spectroscopy

  描述了导致五种具有一个或两个酚基的二异氰酸酯单体的合成路线的发展。使用Pd和Ni基引发剂以及在微波辐射下研究了它们的聚合行为。如使用不同保护基的实验所得出的结论，可聚合性主要由空间效应决定。通过CD光谱研究了这些新聚合物的手性。脱保护后，获得螺旋手性聚（quinoxalin-2,3-diyl），其布朗斯台德官能团连接到不稳定的联芳基轴上，其构型应受到手性聚合物主链的影响。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1320至29年