5-benzoyl-4-methyl-2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole | 93832-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-4-methyl-2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole
• 英文别名: 5-benzoyl-4-methyl-2-(N-methylanilino)thiazole；[4-methyl-2-(N-methylanilino)-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 93832-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: PKKCLLRLYDBJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzoyl-4-methyl-2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Brindley, Jocelyn C.; Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS DGKZETA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA DGK ZÊTA POUR L'ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021214020A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention covers aminothiazole compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase zeta (DGKζ) regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基噻唑化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病，特别是二酰基甘油激酶ζ（DGKζ）调节性疾病的药物组合物的用途，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• The mechanism of two reactions leading to isomeric 2-(N,N-disubstituted amino)thiazol-5-yl ketones
  作者：Katherine Challacombe、Susan E. Leach、Simon J. Plackett、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/p19880002213

  日期：——

  A study has been made of the condensations between N-acyl-N′,N′-disubstituted thioureas and α-halogeno ketones [reaction (I)], and between N,N-disubstituted thioureas and 2-bromo-1,3-diketones [reaction (II)]. The mechanistic details were elucidated by using substrates with pairs of (almost) equally reactive but spectrometrically distinguishable acyl groups, e.g., CH3CO and CD3CO. In the presence of

  已经研究了N-酰基-N '，N'-二取代的硫脲与α-卤代酮之间的缩合[反应（I）]，以及N，N-二取代的硫脲与2-溴-1,3-之间的缩合。二酮[反应（Ⅱ）]。通过使用具有成对的（几乎）反应性相同但在光谱学上可区分的酰基，例如CH 3 CO和CD 3的底物来阐明机械细节。在添加的碱（三乙胺）存在下，两个反应均通过共同的开链1,3-二酮进行；由此，通过亲核进攻在替代的羰基上形成异构体产物，得到环状中间体，然后对其进行限速脱水。如果不添加碱，则介质变为酸性。反应（II）遵循其先前的过程，但是各阶段的相对速率相反。在反应（I）中，初始环状中间体如此迅速地脱水，以致不形成开链的1，3-二酮，并且仅产生一种异构体。
• An unexpected outcome of a general thiazole synthesis
  作者：G. Denis Meakins、Michael D. J. Padgham、Neeta Patel、Josephine M. Peach

  DOI：10.1039/c39840000837

  日期：——

  The reaction between N-benzoyl-N′-methyl-N′-phenylthiourea and chloroacetone gives 5-benzoyl-4-methyl-2-(N-methyl-N-phenylamino)thiazole rather than the 5-acetyl-4-phenylisomer which would be predicted from previous work on this route to thiazoles.

  N-苯甲酰基-N'-甲基-N'-苯硫脲与氯丙酮之间的反应生成了5-苯甲酰基-4-甲基-2-（N-甲基-N-苯基氨基）噻唑而不是5-乙酰基-4-苯基异构体可以从以前关于噻唑的研究中预测。
• MEAKINS, G. D.;PADGHAM, M. D. J.;PATEL, N.;PEACH, J. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 13, 837-838
  作者：MEAKINS, G. D.、PADGHAM, M. D. J.、PATEL, N.、PEACH, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• FUNNELL, RICHARD A.;MEAKINS, G. DENIS;PEACH, JOSEPHINE M.;PRICE, (MISS) S+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2311-2315
  作者：FUNNELL, RICHARD A.、MEAKINS, G. DENIS、PEACH, JOSEPHINE M.、PRICE, (MISS) S+

  DOI：——

  日期：——