4-羟基喹唑啉-7-羧酸甲酯 | 313535-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基喹唑啉-7-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基4-羟基喹唑啉-7-甲酸酯；甲基 4-羟基喹唑啉-7-甲酸酯
• 英文名称: methyl 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboxylate；methyl 4-oxo-3H-quinazoline-7-carboxylate
• CAS: 313535-84-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD09156500
• 分子量: 204.185
• InChiKey: RUSVJCCYUALGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252.5-254.5
• 沸点：
  378.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉-7-羧酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 聚合甲醛 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (3R,4S)-3-[(3-trifluoromethoxy)benzoyl]-4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-7-yl)pyrrolidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过多面体相互作用网络解决蛋白质激酶中富含甘氨酸的环的问题：抑制PKA和PKB模拟物。

  摘要：

  蛋白激酶仍然参与药物发现研究，因为它们参与许多必不可少的细胞过程，其失调可能导致多种疾病。合成了一系列32种对映体纯抑制剂，并针对蛋白激酶A（PKA）和蛋白激酶B模拟PKAB3（PKA三突变体）进行了测试。配体结合到ATP位点的铰链区，核糖口袋和富含甘氨酸的环上。生物测定表明高效力对PKA与ķ我值在低纳摩尔范围内。研究表明，针对经常被忽略的富含甘氨酸的环来获得高结合力具有重要意义。X射线共晶结构揭示了最紧密粘合剂的配体-环相互作用的多面网络，其中包括正交偶极接触，硫和其他分散接触，酰胺-π堆积以及与有机氟的氢键结合，以及有效的水置换。该网络以一种计算方法进行了分析。

  DOI：

  10.1002/chem.201503552
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-羟基喹唑啉-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种AChE-EGFR双靶点抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种AChE‑EGFR双靶点抑制剂及其制备方法和应用，所述AChE‑EGFR双靶点抑制剂包括具有如通式(I)所示的化合物。本发明化合物对胆碱酯酶以及生长表皮因子具有很强的靶标抑制活性，保留了他克林和EGFR抑制剂的靶标抑制活性，都在纳摩尔级别。同时提高了传统EGFR抑制剂的中枢透过性，减少他克林的不良反应以及降低了他克林的强细胞毒性。具有良好的脂水分配系数和一定的水溶性能够有较好的生物利用度，抑制AD发病的诱发因素同时能够改善认知障碍，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN116375684A

文献信息

• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• Photoinduced homolytic decarboxylative acylation/cyclization of unactivated alkenes with α-keto acid under external oxidant and photocatalyst free conditions: access to quinazolinone derivatives
  作者：Bin Sun、Rongcheng Shi、Kesheng Zhang、Xiaoli Tang、Xiayue Shi、Jiayun Xu、Jin Yang、Can Jin

  DOI：10.1039/d1cc02415a

  日期：——

  A novel and green strategy for the synthesis of acylated quinazolinone derivatives via photo-induced decarboxylative cascade radical acylation/cyclization of quinazolinone bearing unactivated alkenes has been developed. The protocol provides a novel route to access acyl radicals from α-keto acids through a self-catalyzed energy transfer process. Most importantly, the reaction proceeded smoothly without

  已经开发了通过光诱导的带有未活化烯烃的喹唑啉酮的脱羧级联自由基酰化/环化反应来合成酰化喹唑啉酮衍生物的新颖和绿色策略。该协议提供了一种通过自催化能量转移过程从α-酮酸中获取酰基的新颖途径。最重要的是，该反应在没有任何外部光催化剂，添加剂或氧化剂的情况下可顺利进行，并且在阳光照射下，在流动条件下很容易按比例放大。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：England Dylan B.

  公开号：US20120094997A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1a , R 1b , R a , R 2a , R 2b , R 1 , and X have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物：其中R1a、R1b、Ra、R2a、R2b、R1和X的取值如说明书中所述，这些化合物可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或疾病的方法。
• Scandium-catalyzed Michael addition of quinazolinones and vinylazaarenes
  作者：Zhiguang Zhang、Siwei Dai、Ling Li、Chenyu Jia、Yong Zhang、Hao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151926

  日期：2020.6

  We described a novel scandium-catalyzed selective Michael addition of quinazolinones and vinylazaarenes. The protocol proceeds smoothly to give diverse quinazolinone derivatives in moderate to excellent yields. The high practicality of this protocol was proved by excellent chemo selectivity and broad substrate and functional group compatibility.

  我们描述了一种新颖的scan催化的喹唑啉酮和乙烯基氮杂芳烃的选择性迈克尔加成反应。该方案顺利进行，以中等至极好的收率得到了各种喹唑啉酮衍生物。该方案的高度实用性由出色的化学选择性以及广泛的底物和官能团相容性证明。
• BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：PAJOUHESH Hassan

  公开号：US20080280900A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds containing thienopyrimidine or oxoquinazoline derivatives are disclosed of the general formula (1) or formula (2) where X is a linker and Y is an aromatic moiety or N(R5)(R6).

  揭示了在改善以不需要的钙通道活性为特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的T型钙通道活性。具体来说，揭示了一系列含有噻吡嘧啶或氧喹唑啉衍生物的化合物，其具有一般式（1）或式（2），其中X是连接剂，Y是芳香基或N（R5）（R6）。