| 145223-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 145223-72-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: PMSXCPUJJCROFD-BTVXTAIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S)-1-benzyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Handy access to chiral N,N′-disubstituted 3-aminopyrrolidines.

  摘要：

  A new and rapid synthesis of (S)-3-aminopyrrolidines 7 is proposed from N-protected (S)-Asparagine. Basic cyclization of methyl N-Z-(S)-Asparaginate 1 followed by one-pot N-benzylation directly leads to (S)-aminosuccinimide 3 which, after cleavage of the Z-protecting group, is converted to corresponding imines and readily reduced to disubstituted chiral 3-aminopyrrolidines 7. Almost no racemization (less-than-or-equal-to 5%) of the original amino-acid asymmetric center may be observed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82081-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-benzyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl)carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Handy access to chiral N,N′-disubstituted 3-aminopyrrolidines.

  摘要：

  A new and rapid synthesis of (S)-3-aminopyrrolidines 7 is proposed from N-protected (S)-Asparagine. Basic cyclization of methyl N-Z-(S)-Asparaginate 1 followed by one-pot N-benzylation directly leads to (S)-aminosuccinimide 3 which, after cleavage of the Z-protecting group, is converted to corresponding imines and readily reduced to disubstituted chiral 3-aminopyrrolidines 7. Almost no racemization (less-than-or-equal-to 5%) of the original amino-acid asymmetric center may be observed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82081-9