2,3-Dibromo-6-(4-methyl-pentyl)-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone | 500217-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dibromo-6-(4-methyl-pentyl)-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Dibromo-6-(4-methylpentyl)-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 500217-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 402.126
• InChiKey: GNSNVKZZKJWFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-6-(4-methyl-pentyl)-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone 在 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,3-Dibromo-6-(4-methyl-pentyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  新的氨基萜烯醌的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过单萜α-月桂烯和对苯醌之间的环加成反应，已经制备了几种6（7）-烷基-1,4-萘醌（NQ），并且在C-2位引入了卤素和含氮官能团。萘醌环通过亲核加成或取代反应。NQ位置2/3处的这些取代基明显影响此类化合物的细胞毒性。特别令人感兴趣的是被芳基氨基，特别是对-氧芳基氨基，基团取代，其大大增强了它们的生物活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.059
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-(3,3-dimethylpropoxycarbonyl-2-yl)ethyl)naphthalene-1,4-dione 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2,3-Dibromo-6-(4-methyl-pentyl)-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Cytotoxic 6(7)-Alkyl-2-hydroxy-1, 4-naphthoquinones

  摘要：

  Various Diels Alder cycloaddition conditions have been used to optimise the preparation of cytotoxic 6-alkyl-1,4-naphthoquinones, which were subsequently transformed into 6(7)-alkyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. The compounds thus prepared were evaluated for their cytotoxic activity against several neoplastic cultured cell lines and some of them showed IC50 values below the muM level.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200212)335:9<427::aid-ardp427>3.0.co;2-m