p-nitrophenyl N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine-N-carboxylate | 159216-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine-N-carboxylate
• 英文别名: p-Nitrophenyl N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenyl-propylaminecarboxylate；(4-nitrophenyl) N-methyl-N-[3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]carbamate
• CAS: 159216-83-8
• 化学式: C₂₄H₂₁F₃N₂O₅
• 分子量: 474.436
• InChiKey: XLYKRUAQKIVCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 N-benzyl-N-methyl-3-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)propanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine-N-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted derivatives of

  摘要：

  本发明提供了N-取代N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺的制备方法，其具有通式(I)，其中R为氢原子和通式(II)中的基团，其中R1为芳基、烷基芳基和碳原子数为C1到C4的烷基，n为0和1，并且还包括通式(I)的化合物，其中R为通式(II)中的基团，其中R1为芳基和烷基芳基基团，n为0和1。根据本发明，通过N-取代N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺(XV)和p-三氟甲基氯苯(XVI)的缩合反应，制备了N-取代N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺(I)，其中R为通式(II)中的基团，其中n和R与化合物(XV)中相同，通过与氯甲酸酯(XVII)反应，其中R1为芳基、烷基芳基和碳原子数为C1到C4的烷基，转化为N-取代N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺(I)，其中R为通式(II)中的基团，其中R1与化合物(XVII)中相同且n为1，从而通过碱性水解和/或催化氢解制备出通式(I)中R为氢原子(Fluoxetin)的化合物，当R为通式(II)中的基团，其中R1为芳基和p-硝基苯基基团，n为0和1。

  公开号：

  US05618968A1

文献信息

• N-subtituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine and the procedure for their preparation
  申请人：PLIVA d.d. ZAGREB

  公开号：EP0617006A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  The invention provides the preparation procedure for N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine having the general formula (I), where R is hydrogen, benzyl and p-nitrobenzyl group, and n is 0, and where R is aryl, alkylaril and alkyl group with C₁ to C₄ atoms, and n is 1, and also covers the compounds of the general formula (I), where R is aryl and alkylaril group, and n is 0 and 1. According to this invention by condensation of N-substituted derivatives of N-methyl-3-phenyl-3-hydroxypropylamine (XV), where R is benzyl and p-nitrobenzyl group and n is 0, and p-trifluoromethylchlorbenzene (XVI) prepared are N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine (I), where n and R are the same as in the compound (XV), which by the reaction with chloroformic acid esther (XVII), where R is aryl, alkylaril and alkyl group with C₁ to C₄ atoms, are converted to N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine (I), where R is the same as in the compound (XVII), and n is 1, from which N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine (I) is prepared by basic hydrolysis and/or catalytic hydrogenolysis, when R is benzyl and p-nitrobenzyl group, and n is 0 and 1.

  本发明提供了具有通式(I)的N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺的N-取代衍生物的制备步骤，其中R为氢、苄基和对硝基苄基、且 n 为 0，以及 R 为芳基、烷基芳烷基和具有 C₁ 至 C₄ 原子的烷基且 n 为 1 的通式(I)化合物，还包括 R 为芳基和烷基芳烷基且 n 为 0 和 1 的通式(I)化合物。 根据本发明，通过缩合 N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺的 N-取代衍生物 (XV)，其中 R 为苄基和对硝基苄基，n 为 0、和对三氟甲基氯苯(XVI)制备的是 N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺(I)的 N-取代衍生物，其中 n 和 R 与化合物(XV)中的相同，通过与氯仿酸酯(XVII)反应、其中 R 为芳基、烷基芳基和具有 C₁ 至 C₄ 原子的烷基，通过与氯甲酸酯 (XVII) 反应，转化为 N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺 (I) 的 N-取代衍生物，其中 R 与化合物 (XVII) 中的相同、当 R 为苄基和对硝基苄基，且 n 为 0 和 1 时，N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺(I)由其通过碱性水解和/或催化氢化裂解制备。
• N-Substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine and procedure for their preparation
  申请人：PLIVA farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija, dionicko drustvo

  公开号：EP0617006B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• US5618968A
  申请人：——

  公开号：US5618968A

  公开（公告）日：1997-04-08
• N-substituted derivatives of
  申请人：PLIVA Farmaceutska kemijska, Prehrambena i kozmeticka industrija,

  公开号：US05618968A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The invention provides the preparation procedure for N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3 -phenylpropylamine having the general formula (I), where R is hydrogen and the group of the general formula (II), in which R.sub.1 is aryl, alkylaryl and alkyl group with C.sub.1 to C.sub.4 atoms, and n is 0 and 1, and also covers the compounds of the general formula (I), where R is the group of the formula (II), in which R.sub.1 is aryl and alkylaryl group, and n is 0 and 1. According to this invention by condensation of N-substituted derivatives of N-methyl-3-phenyl-3-hydroxypropylamine (XV), where R.sub.1 is benzyl and p-nitrobenzyl group and n is 0, and p-trifluoromethylchlorbenzene (XVI) prepared N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3 -phenylpropylamine (I), where R is the group of the formula (II), in which n and R are the same as in the compound (XV), which by the reaction with chloroformic acid esther (XVII), where R.sub.1 aryl, alkylaryl and alkyl group with C.sub.1 to C.sub.4 atoms, are converted to N-substituted derivatives of N-methyl-3-(p -trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine (I), where R is the group of the formula (II), in which R.sub.1 is the same as in the compound (XVII), and n is 1, from which is prepared the compound of the formula (I), in which R is hydrogen (Fluoxetin), by basic hydrolysis and/or catalytic hydrogenolysis, when R is the group of the formula (II), in which R.sub.1 is benzyl and p-nitrobenzyl group, and n is 0 and 1.

  本发明提供了N-取代N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺的制备方法，其具有通式(I)，其中R为氢原子和通式(II)中的基团，其中R1为芳基、烷基芳基和碳原子数为C1到C4的烷基，n为0和1，并且还包括通式(I)的化合物，其中R为通式(II)中的基团，其中R1为芳基和烷基芳基基团，n为0和1。根据本发明，通过N-取代N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺(XV)和p-三氟甲基氯苯(XVI)的缩合反应，制备了N-取代N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺(I)，其中R为通式(II)中的基团，其中n和R与化合物(XV)中相同，通过与氯甲酸酯(XVII)反应，其中R1为芳基、烷基芳基和碳原子数为C1到C4的烷基，转化为N-取代N-甲基-3-(对三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺(I)，其中R为通式(II)中的基团，其中R1与化合物(XVII)中相同且n为1，从而通过碱性水解和/或催化氢解制备出通式(I)中R为氢原子(Fluoxetin)的化合物，当R为通式(II)中的基团，其中R1为芳基和p-硝基苯基基团，n为0和1。