5,7-dichloro-2-(2-methoxyphenyl)benzofuran | 1454260-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-(2-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5,7-Dichloro-2-(2-methoxyphenyl)-1-benzofuran；5,7-dichloro-2-(2-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1454260-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: RASNCHJOPVBKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,7-dichloro-2-(2-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，
• Copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling: synthesis of 2-arylbenzofuran from 3-arylcoumarin
  作者：Wen-Chen Pu、Guan-Min Mu、Guo-Lin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/c3ra46414h

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling reaction was established. Under aerobic conditions in the presence of cupric chloride/1,10-phenathroline, a variety of 2-arylbenzofurans were prepared from 3-arylcoumarins in one-pot with yields from 26% to 84%.

  建立了一种铜催化的脱羧分子内 CâO 偶联反应。在氯化铜/1,10-菲罗啉存在的有氧条件下，以 3-芳基香豆素为原料一锅制备了多种 2-芳基苯并呋喃，收率从 26% 到 84%不等。
• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。