dimethyl 4-bromo-phenoxymaleate | 24355-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-bromo-phenoxymaleate
• 英文别名: α-(4-Brom-phenoxy)-fumarsaeure-dimethylester；dimethyl (Z)-2-(4-bromophenoxy)but-2-enedioate
• CAS: 24355-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₅
• 分子量: 315.12
• InChiKey: ILSLGROYXFWQPB-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-bromo-phenoxymaleate 、 靛红 、 L-脯氨酸 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到2′-(4-bromophenoxy)-1′,2′-bis(methoxycarbonyl)-1′,2′,5′,6′,7′,7a′-hexahydrospiro[indole-3,3′-pyrrolizin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrrolizidines/Pyrrolidines Incorporating a Spirooxindole Motif through [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  Dimethyl 2-(aryloxy)fumarates and dimethyl 2-(alkyl- or arylthio)fumarates are shown to be efficient dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloaddition reaction with azomethine ylides, which are generated by the reaction of isatin with the secondary amino acids proline or sarcosine. In these reactions, dimethyl 2-(alkyl- or arylthio)fumarates afforded spirooxindolopyrrolizidines or -pyrrolidines in high yields with excellent regioselectivities, while dimethyl 2-(aryloxy)fumarates produced mixtures of regioisomers. DFT calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) level were consistent with the observed results. Tri- and tetracyclic compounds were obtained through regio- and stereoselective intramolecular cycloaddition of O-vinylic salicylaldehyde with secondary amino acids.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338492
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 丁炔二酸二甲酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 dimethyl 4-bromo-phenoxymaleate
  参考文献：
  名称：

  A green and rapid approach for the stereoselective vinylation of phenol, thiol and amine derivatives in water

  摘要：

  通过酚、硫醇和胺与活化炔烃的反应，实现了C−O、C−S和C−N键的选择性立体形成。这些反应在室温下水相中以优异的产率成功进行。该方法的优势在于后处理过程中无需使用有机溶剂、反应时间短以及温和的环境友好型反应条件。

  DOI：

  10.1039/c1gc15625j

文献信息

• Substituted 4H-1-benzopyran-4-ones (chromones): synthesis via palladium-catalysed coupling of their halogeno derivatives with alkenes
  作者：Stephen G. Davies、Bryan E. Mobbs、Christopher J. Goodwin

  DOI：10.1039/p19870002597

  日期：——

  into the carbon–halogen bond. The resultant species undergo coupling with alkenes leading to vinylated chromones. Vinylation occurs regiospecifically at the original site of bromination and therefore provides a method for the clean introduction of substituents into the chromone ring system. An anomalous reaction of a dibrominated chromone leading to a ring-opened product is described.

  溴色酮的活化是通过将Pd 0插入碳-卤素键来实现的。所得的物质与烯烃偶联，产生乙烯基化的色酮。乙烯基化区域特异性地在溴化的原始位置发生，因此提供了将取代基干净地引入色酮环系统的方法。描述了二溴苯甲酮的异常反应导致开环产物。