(E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)isoindoline-1,3-dione | 1126518-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-2H-isoindole-1,3-dione；2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1126518-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 317.267
• InChiKey: UUFHFTBUNACPFY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 、 (E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)isoindoline-1,3-dione 在 alumina-supported iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以38%的产率得到dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷

  摘要：

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201303803
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 对氯三氟甲苯 在 C₁₆H₁₈Cl₂N₂O₄Pd₂ 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性Heck反应：（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺和苯乙胺合成的一般策略

  摘要：

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800074

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Phenethylaminen sowie Fluor enthaltende Beta-Iminovinyl- und Beta-Iminoethylbenzole
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1013637A2

  公开（公告）日：2000-06-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Phenethylaminen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in einer ersten Stufe ein substituiertes Brombenzol mit einem N-Vinylimid in Gegenwart eines Palladiumkatalysators umsetzt, in einer zweiten Stufe das erhaltene substituierte β-Iminovinylbenzol katalytisch hydriert und in einer dritten Stufe das in der zweiten Stufe erhaltene substituierte β-Iminoethylbenzol spaltet. Mit diesem Verfahren werden auch neue β-Iminovinyl- und β-Iminoethylbenzole zugänglich.

  本发明涉及一种制备含氟苯乙胺的工艺，其特征在于：第一阶段，在钯催化剂存在下，取代的溴苯与N-乙烯亚胺反应；第二阶段，对得到的取代的β-亚氨基乙烯基苯进行催化氢化；第三阶段，对第二阶段得到的取代的β-亚氨基乙烯基苯进行裂解。这一过程还可以获得新的β-亚氨基乙烯基苯和β-亚氨基乙基苯。
• Fluorous Oxime Palladacycle: A Precatalyst for Carbon–Carbon Coupling Reactions in Aqueous and Organic Medium
  作者：Woen Susanto、Chi-Yuan Chu、Wei Jie Ang、Tzyy-Chao Chou、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1021/jo202482h

  日期：2012.3.16

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for a wide range of carbon carbon bond formation reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille, Heck, Glaser-type, and Kumada) in either aqueous or organic medium under microwave irradiation. Palladacycle 1 could be recovered through F-SPE in various coupling reactions with recovery ranging from 84 to 95% for the first cycle. Inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) analyses of the Pd content in the crude product from each class of transformation indicated extremely low levels of leaching and the palladacycle could be reused four to five times without significant loss of activity.
• US6232475B1
  申请人：——

  公开号：US6232475B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• Synthesis of Aminocyclobutanes by Iron-Catalyzed [2+2] Cycloaddition
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201303803

  日期：2013.8.19

  Fab Four: An iron‐catalyzed [2+2] cycloaddition furnishes aminocyclobutanes with a broad range of substituents in excellent yields and diastereoselectivities. The products can be obtained on a gram scale and can be further converted to β‐peptide derivatives in a few steps. Furthermore, a [4+2] cycloaddition between an aminocyclobutane and an olefin leads to the corresponding cyclohexylamines.

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。
• Regioselective Heck Reaction of<i>N</i>-Vinylphthalimide: A General Strategy for the Synthesis of (<i>E</i>)-<i>N-</i>Styrylphthalimides and Phenethylamines
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200800074

  日期：2008.6.9

  phenone oxime-derived palladacycles as catalysts under phosphine-free conditions. The reaction is succesfully carried out in organic solvents, such as DMF, in the presence of an organic base, such as dicyclohexylmethylamine, and with TBAB as additive at 120 °C under conventional or microwave heating. (E)-N-Styrylphthalimides are mainly obtained using a rather low palladium loading (0.05–1 mol%). Similar

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。