Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-5-[5-((E)-2-bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-4-fluoro-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 87782-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-5-[5-((E)-2-bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-4-fluoro-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 87782-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrFN₂O₆
• 分子量: 455.237
• InChiKey: JBYGQXJCXCVKPY-VGZMMKCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-5-[5-((E)-2-bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-4-fluoro-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5(E)-(2-bromovinyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。129.抗病毒核苷的合成：5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。

  摘要：

  合成了在C-5处含有乙烯基（4a），2-卤代戊基（4b-d）或乙基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。发现这些核苷对HSV-1的活性比2'-氟-5-碘-ara-C（FIAC）的对数活性低，但与FIAC相比，它们对正常人淋巴细胞的细胞毒性小得多。核苷4a和4e对HSV-1（分别为ED50 = 0.16和0.24 microM）和HSV-2（ED50 = 0.69和0.65 microM）表现出良好的活性，几乎没有细胞毒性（ID50大于100 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm00367a020
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-arabinofuranose 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-5-[5-((E)-2-bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-4-fluoro-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷。129.抗病毒核苷的合成：5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。

  摘要：

  合成了在C-5处含有乙烯基（4a），2-卤代戊基（4b-d）或乙基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。发现这些核苷对HSV-1的活性比2'-氟-5-碘-ara-C（FIAC）的对数活性低，但与FIAC相比，它们对正常人淋巴细胞的细胞毒性小得多。核苷4a和4e对HSV-1（分别为ED50 = 0.16和0.24 microM）和HSV-2（ED50 = 0.69和0.65 microM）表现出良好的活性，几乎没有细胞毒性（ID50大于100 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm00367a020