benzo[a]phenoxathiine | 226-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: benzo[a]phenoxathiine
• CAS: 226-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₀OS
• 分子量: 250.321
• InChiKey: KLKPEORMBQBWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 磺酰氯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 benzo[a]phenoxathiine
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化芳烃的芳基（烷基）硫醇化

  摘要：

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol4036209

文献信息

• Synthesis of phenoxathiins using an iron-catalysed C–H thioarylation
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d2ob00022a

  日期：——

  active agents and materials. Despite this importance, there are relatively few methods for the synthesis of these heterocycles that avoid complex starting materials, harsh conditions or precious transition metals. We report a two-step synthesis of phenoxathiins from phenols using iron and copper-mediated reactions. The first step involves the accelerated ortho-thioarylation of phenols using N-(2-b

  吩恶硫素是一类重要的含硫杂环，在许多药物活性剂和材料中作为核心成分被发现。尽管具有这一重要性，但合成这些杂环化合物的方法相对较少，可以避免复杂的起始材料、苛刻的条件或贵重的过渡金属。我们报告了使用铁和铜介导的反应从酚类中两步合成酚噻吩的方法。第一步涉及使用N -(2-溴苯硫基)琥珀酰亚胺加速苯酚的邻硫代芳基化，由路易斯酸铁 ( III) triflimide 和路易斯碱双(4-甲氧基苯基)硫烷。在第二步中，使用铜介导的 Ullmann 型 C-O 键形成环化反应将硫代芳基化产物转化为一系列苯氧硫磷。使用基于天然产物的酚类证明了这种两步法制备具有生物学意义的吩恶硫苷的合成效用。
• B(C6F5)3-catalyzed selective C–H chalcogenation of arenes and heteroarenes
  作者：Milan Pramanik、Sampurna Das、Rasool Babaahmadi、Sanjukta Pahar、Thomas Wirth、Emma Richards、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.05.025

  日期：2024.9

  Herein, our study details the B(C6F5)3-catalyzed Csp2–H functionalization of diverse arenes, heteroarenes, and pharmacophores with thiosuccinimides or selenosuccinimides, providing selective access to chalcogenated products. This protocol enables the selective late-stage chalcogenation of drug molecules such as the anti-inflammatory drug naproxen, the estrogen steroid hormone estradiol derivatives, and the

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。
• XCVII.—Syntheses of thioxins
  作者：Herbert A. Stevenson、Samuel Smiles

  DOI：10.1039/jr9310000718

  日期：——