2-[(1S,2S,4aS,4bR,10aR)-2-formyl-2,4b-dimethyl-7-oxo-3,4,4a,5,6,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetonitrile | 359412-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,2S,4aS,4bR,10aR)-2-formyl-2,4b-dimethyl-7-oxo-3,4,4a,5,6,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetonitrile
• CAS: 359412-46-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: RZLIWHZTOAOHHR-FKSLSLAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-17-oxo-16,17-secoandrost-5-ene-16-nitrile 在 Al⁽³⁺⁾*C₄H₉O^(1-) 、 环己酮 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1S,2S,4aS,4bR,10aR)-2-formyl-2,4b-dimethyl-7-oxo-3,4,4a,5,6,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some A,D-Ring Modified 16,17-Secoandrostane Derivatives

  摘要：

  从3β-羟基-17-酮基-16,17-去氢雄烯-16-腈（1）开始，合成了新的16,17-去氢雄烷衍生物2-11。用乙二醇保护化合物1的17-酮基，得到化合物2和3。在碱性条件下，用Oppenauer氧化剂氧化2或用H₂O₂氧化剂氧化，得到相应的化合物4和10。化合物4的环氧化反应生成了4α,5α-和4β,5β-环氧化物5和6的混合物，以及4α,5α-和4β,5β-环氧羧酰胺7和8的混合物。用甲酸开环氧丙烷环，得到4-羟基衍生物9的混合物5和6。选择性化合物的抗芳香化酶活性和对三种肿瘤细胞系（人乳腺腺癌ER+，MCF-7以及人乳腺腺癌ER-，MDA-MB-231和前列腺癌，PC3）的体外细胞毒性进行了评估。化合物2、4、9和10对PC3细胞显示出强烈的细胞毒性。

  DOI：

  10.1135/cccc20080627