(Z)-2-phenyl-1-propenylboronic acid | 57404-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-1-propenylboronic acid
• 英文别名: [(Z)-2-phenylprop-1-enyl]boronic acid
• CAS: 57404-83-8
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: YEUISLPZWAZIKC-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 (Z)-2-phenyl-1-propenylboronic acid 在 三氟化硼乙醚 、 氟硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 以61%的产率得到(Z)-2-phenyl-1-propenyl(phenyl)iodium (Z-2) tetrafluroborate
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-2-Phenyl-1-propenyl(phenyl)iodonium 四氟硼酸盐的热和光化学溶剂分解：苯和初级乙烯基阳离子中间体

  摘要：

  已在不同亲核性的醇溶剂中研究了两种立体异构体 2-苯基-1-丙烯基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐的热和光化学溶剂分解。热反应中的产物分布和产物形成速率都与涉及在反式位（甲基或苯基）中的基团辅助的乙烯基Cl键断裂的机制相容，总是导致重排产物。根据溶剂的亲核性，最初形成的阳离子可能会或可能不会进一步重排为更稳定的异构体。反应性较低的 Z 化合物还在亲核性更强的溶剂中通过面内 S(N)2 机制产生一些未重排的乙烯基醚产物。光解的机制涉及乙烯基和芳烃的直接、无辅助的裂解，S(N)1 机制中的 CI 键。这会产生一个主要的乙烯基阳离子，它在甲醇中重排之前被部分捕获。未重排的乙烯基醚主要通过 S(N)i 机制中的 lambda3-碘鎓/溶剂络合物保留构型形成。碘鎓盐的热和光化学溶剂分解是从同一底物生成不同阳离子中间体的互补技术。

  DOI：

  10.1021/ja010861n