(1R,6S,7S,8R)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene | 34719-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (1R,6S,7S,8R)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene
• 英文别名: 7c,8c-dichloro-(1r,6c)-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene；7c,8c-Dichlor-(1r,6c)-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien；7c.8c-Dichlor-(1rH.6cH)-bicyclo[4.2.0]octadien-(2.4)
• CAS: 34719-16-9
• 化学式: C₈H₈Cl₂
• 分子量: 175.058
• InChiKey: BNQQNCJIQZRQRJ-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8R)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三异丙基亚磷酸酯 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aRS,5aRS,6SR,7RS,7aRS,7bSR)-6,7-dichloro-3-tosyl-3a,5a,6,7,7a,7b-hexahydrocyclo buta [3,4]benzo[1,2-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基 1,4-二氨基甲酸酯合成和水解单氨基甲酸酯：双高二氯肌醇

  摘要：

  首次报道了结构类似于conduritol-D的新型双高二氯肌醇的合成。使用环辛四烯作为起始分子获得的顺式-二氯-二烯的光氧化促进了三环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物得到相应的烯丙基顺式二醇。用p -TsNCO 的烯丙基顺式二醇形成双氨基甲酸酯基团，然后是 [(dba) 3 Pd 2 CHCl 3] 在三甲基硅基叠氮化物的存在下，得到了一种新的单氨基甲酸酯和恶唑烷酮衍生物。用四氧化锇氧化单氨基甲酸酯中的双键，然后进行乙酰化，得到所需的单氨基甲酸酯三乙酸酯。最终，通过在甲醇中用碳酸钾水解乙酸基和单碳酸酯基，以高产率获得所需的卤代双环[4.2.0]肌醇（双-高二氯肌醇）。所有合成化合物的表征均通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR、COZY (2D-NMR)、HRMS 和元素分析技术进行。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108681
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-7,8-dichlorocycloocta-1,3,5-triene 以 氯仿 为溶剂， 以77 %的产率得到(1R,6S,7S,8R)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基 1,4-二氨基甲酸酯合成和水解单氨基甲酸酯：双高二氯肌醇

  摘要：

  首次报道了结构类似于conduritol-D的新型双高二氯肌醇的合成。使用环辛四烯作为起始分子获得的顺式-二氯-二烯的光氧化促进了三环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物得到相应的烯丙基顺式二醇。用p -TsNCO 的烯丙基顺式二醇形成双氨基甲酸酯基团，然后是 [(dba) 3 Pd 2 CHCl 3] 在三甲基硅基叠氮化物的存在下，得到了一种新的单氨基甲酸酯和恶唑烷酮衍生物。用四氧化锇氧化单氨基甲酸酯中的双键，然后进行乙酰化，得到所需的单氨基甲酸酯三乙酸酯。最终，通过在甲醇中用碳酸钾水解乙酸基和单碳酸酯基，以高产率获得所需的卤代双环[4.2.0]肌醇（双-高二氯肌醇）。所有合成化合物的表征均通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR、COZY (2D-NMR)、HRMS 和元素分析技术进行。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108681

文献信息

• (1<i>SR</i>,2<i>SR</i>,3<i>SR</i>,4<i>RS</i>,5<i>RS</i>,6<i>RS</i>,7<i>SR</i>,8<i>RS</i>)-7,8-Dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  作者：Ertan Şahin、Latif Kelebekli、Yunus Kara、Metin Balci

  DOI：10.1107/s0108270106018336

  日期：2006.7.15

  fused to a cyclobutane moiety. The cyclohexane ring has a chair conformation and the whole system adopts a syn conformation. The structure provides information on the stereochemical course of the chlorination, photo-oxidation and hydroxylation steps of the reaction.

  在标题化合物C（16）H（20）Cl（2）O（8）中，双环系统包含与环丁烷部分稠合的中心非平面环己烷环。环己烷环具有椅子构象，并且整个系统采用顺式构象。该结构提供了有关反应的氯化，光氧化和羟基化步骤的立体化学过程的信息。
• Synthesis of a new class of aminocyclitol analogues with the conduramine D-2 configuration
  作者：Latif Kelebekli、Yunus Kara、Murat Celik

  DOI：10.3762/bjoc.6.15

  日期：——

  aminocyclitol derivatives with the bicyclo[4.2.0]octane skeleton was synthesized starting from cyclooctatetraene. Photooxygenation of trans-7,8-diacetoxy- and cis-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene afforded the bicyclic endoperoxides. Reduction of the latter with thiourea followed by a Pd(0) catalyzed ionization/cyclization reaction gave the corresponding oxazolidinone derivatives. Oxidation of

  以环辛四烯为原料，合成了一类具有双环[4.2.0]辛烷骨架的新型氨基环醇衍生物。反式-7,8-二乙酰氧基-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化提供双环内过氧化物。后者用硫脲还原，然后进行 Pd(0) 催化的电离/环化反应，得到相应的恶唑烷酮衍生物。用 KMnO(4) 或 OsO(4) 氧化双键，然后乙酰化，得到乙酸酯衍生物，其确切构型通过光谱方法测定。恶唑烷酮环的水解和乙酸酯基团的去除提供了所需的氨基环醇。
• Stereospecific synthesis of a new class of compounds: bis-homoconduritol-A, -D, and -F
  作者：Latif Kelebekli、Yunus Kara、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.021

  日期：2005.9

  derivatives with conduritol-A, -D, and -F structures have been synthesized starting from cyclooctatetraene. The photooxygenation of trans-7,8-dibromo- and cis-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes afforded the bicyclic endoperoxides. Reduction of the endoperoxides with thiourea followed by acetylation gave the corresponding diacetates. The KMnO(4) oxidation and epoxidation of the diacetates followed

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。
• The stereochemical configuration of the cycloöctatetraene dihalides
  作者：V. Georgian、L. Georgian、A.V. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98583-7

  日期：1963.1

  The dichloride and the dibromide of cycloöctatetraene have the stereochemistry shown in formulae IIa and IIIa respectively. The reaction mechanisms leading to these configurations are discussed.

  环戊四烯的二氯化物和二溴化物的立体化学分别在式IIa和IIIa中显示。讨论了导致这些构型的反应机理。
• Cyclic Polyolefins. XXX. Reactions of Cycloöctatrienone; Ethoxycycloöctatetraene
  作者：Arthur C. Cope、Sidney F. Schaeren、Elmer R. Trumbull

  DOI：10.1021/ja01633a048

  日期：1954.2