(2R,4E)-5-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2-[2-(p-tolylsulfenyl)phenyl]pent-4-enamide | 1392204-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,4E)-5-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2-[2-(p-tolylsulfenyl)phenyl]pent-4-enamide
• 英文别名: (E,2R)-2-[2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-5-phenyl-2-prop-2-ynylpent-4-enamide
• CAS: 1392204-49-7
• 化学式: C₂₇H₂₅NOS
• 分子量: 411.568
• InChiKey: OAXDHXWMVBFHDJ-JRWCXLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(S)S,4E]-5-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]pent-4-enenitrile 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4E)-5-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2-[2-(p-tolylsulfenyl)phenyl]pent-4-enamide 、 (2S,4E)-5-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2-[2-(p-tolylsulfenyl)phenyl]pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intramolecular Pauson–Khand Reaction Mediated by a Remote Sulfenyl or Sulfinyl Group

  摘要：

  In this work, we report the use of the asymmetric intramolecular Pauson-Khand reactions of 4-aryl-4-cyano-1,6-enynes for obtaining enantiomerically enriched bicyclo[3.3.0]octenones, and the influence of both the quaternary stereocenter and the sulfur functions located at ortho-position of the aryl group, on their stereoselectivity and reactivity. The sulfenyl derivatives bearing substituted or unsubstituted triple bonds and mono- and disubstituted alkene moieties afford bicyclo[3,3,0]octenones in high yields with complete diastereocontrol. These results are explained by assuming the association of the lone electron pair at sulfur to the Co-alkyne complexes.

  DOI：

  10.1021/jo3011039