dimethyl (2S,3S)-2-((S)-3-(((4R,6R)-6-((R)-3-((4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-3-hydroxypentanedioate | 1044518-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3S)-2-((S)-3-(((4R,6R)-6-((R)-3-((4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-3-hydroxypentanedioate
• CAS: 1044518-81-1
• 化学式: C₄₁H₆₇NO₁₂Si
• 分子量: 794.068
• InChiKey: SMVPSHQINXDRHM-GHWYWKIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  149.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3S)-2-((S)-3-(((4R,6R)-6-((R)-3-((4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-3-hydroxypentanedioate 在 水 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到methyl (2S,3R,4S,6S)-6-[[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-4,6-dihydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)oxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以2.58 g的产率得到dimethyl (2S,3S)-2-((S)-3-(((4R,6R)-6-((R)-3-((4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-3-hydroxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231

文献信息

• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26