(R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid | 234447-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
• CAS: 234447-34-8
• 化学式: C₃₆H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 621.105
• InChiKey: GKOVOZIABQDINR-LLGDLHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.54
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid (5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。合并胆汁酸尾巴的强力磺酰胺抑​​制剂的制备。

  摘要：

  OTBDMS醚脱保护后，在碳二亚胺存在下，TBDMS保护的胆汁酸（胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸，石胆酸，熊去氧胆酸）或脱氢胆酸与具有游离氨基/羟基部分的芳族/杂环磺酰胺反应在其分子中掺入胆汁酸部分的磺酰胺 许多此类衍生物显示出对碳酸酐酶的三种同工酶（CA，EC 4.2.1.1）的强抑制特性，即CA I，II和IV，锌酶在许多病理中起着关键作用，并且代表了开发各种药理剂的有趣目标。一些活性最高的衍生物，在其分子中结合了1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺或苯并噻唑-2-磺酰胺官能团，对CA II和CAIV具有较低的纳摩尔亲和力。此外，这些衍生物在兔中的生物利用度与乙酰唑胺相当，在85-90％的范围内，表明它们是具有全身作用的CA抑制剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00252-4
• 作为产物：
  描述：

  熊去氧胆酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。合并胆汁酸尾巴的强力磺酰胺抑​​制剂的制备。

  摘要：

  OTBDMS醚脱保护后，在碳二亚胺存在下，TBDMS保护的胆汁酸（胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸，石胆酸，熊去氧胆酸）或脱氢胆酸与具有游离氨基/羟基部分的芳族/杂环磺酰胺反应在其分子中掺入胆汁酸部分的磺酰胺 许多此类衍生物显示出对碳酸酐酶的三种同工酶（CA，EC 4.2.1.1）的强抑制特性，即CA I，II和IV，锌酶在许多病理中起着关键作用，并且代表了开发各种药理剂的有趣目标。一些活性最高的衍生物，在其分子中结合了1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺或苯并噻唑-2-磺酰胺官能团，对CA II和CAIV具有较低的纳摩尔亲和力。此外，这些衍生物在兔中的生物利用度与乙酰唑胺相当，在85-90％的范围内，表明它们是具有全身作用的CA抑制剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00252-4