1(S),3(R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene-1-ol | 115540-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1(S),3(R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene-1-ol
• 英文别名: (1S,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((E)-2-((1R,3aS,7aR)-1-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7a-methyldihydro-1H-inden-4(2H,5H,6H,7H,7aH)-ylidene)ethylidene)-2-Methylenecyclohexanol；(1S,3E,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 115540-27-7；132152-22-8；112670-78-7
• 化学式: C₃₄H₅₈O₂Si
• 分子量: 526.919
• InChiKey: QAGNTHOJEGTRBR-DQAADWALSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S),3(R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene-1-ol 在 咪唑 、 二氧化硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,3R,6R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene SO2 adduct
  参考文献：
  名称：

  硒醇缩醛在类固醇侧链的合成中的还原烷基化：立体化学及其在合成1α-羟维生素D 3中的应用

  摘要：

  通过在1α-羟基维生素D 2衍生物中对侧链进行官能团修饰，制备了一种多功能的硒缩醛中间体（）。用异戊基溴烷基化得到两种非对映异构体，其构型通过13 C nmr光谱法推导。为了产生标题化合物的D 3侧链，采用了光诱导的脱硒反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95364-4
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基)[(3beta,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-3-基氧基]二甲基硅烷 在 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1(S),3(R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种度骨化醇的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开一种度骨化醇的制备方法及其应用，以维生素D

  公开号：

  CN115974743A

文献信息

• Synthesis of 24(28)-Methylene-1α-Hydroxyvitamin D₃, a Novel Vitamin D₃ Analogue
  作者：Wei Guo、Zhijie Fang、Hongliang Li、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751914x13941144023496

  日期：2014.4

  24(28)-Methylene-1α-hydroxyvitamin D3 was synthesised in 13 steps from vitamin D2. The key step of the synthesis involved the Wittig–Horner olefination of a nor-vitamin D2 aldehyde with diethylphosphono-3-methyl-2-butanone. The resulting enone was followed by reduced methylenation, photoisomerisation and deprotection then gave the target compound.

  24(28)-亚甲基-1α-羟基维生素 D3 由维生素 D2 分 13 步合成。合成的关键步骤涉及去甲维生素 D2 醛与二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁酮的 Wittig-Horner 烯化。所得烯酮随后进行还原亚甲基化、光异构化和脱保护，然后得到目标化合物。
• Synthesis of C-19-Functionalized 1α-Hydroxyvitamin D₂ Analogues via Ring-Closing Metathesis
  作者：Mahmood Ahmed、Catherine E. Atkinson、Anthony G. M. Barrett、Karine Malagu、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ol027406w

  日期：2003.3.1

  A heteroatom-tethered regioselective ring-closing metathesis reaction was used for the C-19 functionalization of 1alpha-hydroxy-5,6-trans-vitamin D(2) analogues. Applications of the reaction to form a range of analogues by manipulation of the tether using both organolithium reagents and Diels-Alder cycloadditions are described.

  杂原子系区域选择性闭环复分解反应用于1-19-羟基-5,6-反式维生素D（2）类似物的C-19功能化。描述了通过使用有机锂试剂和Diels-Alder环加成物通过操纵系链反应来形成一系列类似物的应用。
• 一种他卡西醇的异构体杂质PY2及其制备方法和用途
  申请人：南京海融制药有限公司

  公开号：CN108017567A

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明公开了一种他卡西醇的异构体杂质PY2，即(1α,3β,5Z,7E,24S)‑9,10‑开环胆甾‑5,7,10(19)‑三烯‑1,3,24‑三醇，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本发明所述高纯度的他卡西醇的有关杂质PY2，可作他卡西醇成品检测分析中的杂质标准品，从而提升他卡西醇成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高他卡西醇成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。
• Development of an Improved Process for Doxercalciferol via a Continuous Photochemical Reaction
  作者：Bruce G. Anderson、William E. Bauta、William R. Cantrell

  DOI：10.1021/op200346g

  日期：2012.5.18

  Doxercalciferol (1 alpha-hydroxyvitamin D2) is a commercially approved vitamin D derivative used to treat chronic kidney disease (CKD) patients whose kidneys cannot metabolically introduce a hydroxyl group at C1. A new process for the production of doxercalciferol from ergocalciferol was developed using a continuous photoisomerization of a known vitamin D intermediate as the key step, thus circumventing the limitations of batch photoisomerization processes. Doxercalciferol is produced in an overall yield of about 10% from ergocalciferol.