(1R,2S,3S,4R,5R)-2-O-Acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-1-methoxycarbonyl-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol | 128044-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R)-2-O-Acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-1-methoxycarbonyl-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol
• CAS: 128044-89-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₈Si
• 分子量: 458.624
• InChiKey: LSIXSEIWFQSXCD-OSAVLUCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R)-2-O-Acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-1-methoxycarbonyl-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-5-cyclohexen-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从奎宁酸对映异构合成2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）

  摘要：

  描述了由奎尼酸合成乙二醛酶I抑制剂COTC [2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮]的十三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39900000312
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-O-cyclohexylidene-3-didehydro-4-epi-shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R)-2-O-Acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-1-methoxycarbonyl-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  从奎宁酸对映异构合成2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）

  摘要：

  描述了由奎尼酸合成乙二醛酶I抑制剂COTC [2-巴豆酰氧基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮]的十三步合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39900000312

文献信息

• -)-Quinic acid in organic synthesis. 1. A facile synthesis of 2- crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone
  作者：Tony K.M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96022-3

  日期：1990.1

  The glyoxalase 1 inhibitor COTC (2-crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone (1) has been synthesised from (-)-quinic acid in thirteen steps; an interesting rearrangement involving a silyl migration upon oxidation of (l10) is also described.

  乙醛酸酶1抑制剂COTC（2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮（1）由（-）-奎尼酸经十三步合成;还描述了有趣的重排，其涉及在（l10）的氧化时甲硅烷基迁移。