cis-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: cis-2-Bromtetral-1-ol；(1S,2R)-2-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-OL；(1S,2R)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: OTLLBSSGPSQQJY-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Bromo-1-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Binns,R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 732 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol 生成 cis-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• From simple organobromides or olefins to highly value-added bromohydrins: a versatile performance of dimethyl sulfoxide
  作者：Song Song、Xiaoqiang Huang、Yu-Feng Liang、Conghui Tang、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00184f

  日期：——

  A novel and efficient direct transformation of secondary bromides or olefins to highly value-added bromohydrins with DMSO has been disclosed.

  已经公开了用DMSO将仲溴化物或烯烃新颖有效地直接转化成高附加值的溴代醇的方法。
• Convincing Catalytic Performance of Oxo-Tethered Ruthenium Complexes for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclic α-Halogenated Ketones through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Taichiro Touge、Hideki Nara、Michio Kida、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00739

  日期：2021.4.16

  A highly efficient dynamic kinetic resolution of cyclic halohydrins was achieved by the asymmetric transfer hydrogenation of racemic α-haloketones. Bifunctional oxo-tethered Ru(II) catalysts could promote the reduction without deterioration of halogens. By structural tuning of the catalyst, chiral alcohols having halogen, ester, carboxamide, and sulfone functions were obtained variably with excellent

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。
• Photoinduced Promiscuity of Cyclohexanone Monooxygenase for the Enantioselective Synthesis of α‐Fluoroketones
  作者：Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yang Chen、Weihua Xu、Yujing Hu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202211199

  日期：2022.12.12

  The photoinduced reductive dehalogenation promiscuity of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) with a novel mechanism of ET/PT distinct from the photoinduced promiscuity of natural reductases is reported. Various highly enantioenriched α-fluoroketones were synthesized by photoinduced reductive dehalogenation of α,α-halofluoroketones in a process catalyzed by the rationally designed CHMO mutants.

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。
• Enantioselective Bromination of Silyl Enol Ethers with Chiral Pentacarboxycyclopentadienyl Bromide
  作者：Pingfan Li、Guo Liu

  DOI：10.1055/a-2088-9219

  日期：2023.12

  Chiral pentacarboxycyclopentadienyl bromide reagents were synthesized to accomplish enantioselective bromination of silyl enol ethers to give corresponding α-bromoketone products in good yields and up to 77% ee. A catalytic version of this reaction was also demonstrated through the combination of Lewis acid activators and diethyl 2,2-dibromomalonate as stoichiometric achiral bromine source.

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。