4-羟基苯乙酮缩氨基脲 | 22107-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基苯乙酮缩氨基脲
• 英文名称: 4-hydroxyacetophenone semicarbazone
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-phenyl)-ethanone semicarbazone；1-(4-Hydroxy-phenyl)-aethanon-semicarbazon；[1-(4-Hydroxyphenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 22107-31-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD02941753
• 分子量: 193.205
• InChiKey: VETUTPQNSZLESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯乙酮缩氨基脲 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  二水合氯化铜（II）从半咔唑再生羰基化合物

  摘要：

  通过在乙腈中回流，二水合氯化铜（II）将半咔唑酮高化学选择性地水解为羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93567-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-羟基苯乙酮缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  Edkins; Linnell, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1936, vol. 9, p. 75,102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,3-Selenadiazole-driven single family MSNCs of CdSe
  作者：Aditi A. Jadhav、Pawan K. Khanna

  DOI：10.1039/c7nj02994b

  日期：——

  of CdSe magic sized nanoclusters (MSNCs) in the size range of below 2 nm. The current work describes use of different 1,2,3-selenadiazole derivatives viz. small chain aliphatic, long chain aliphatic, acetophenone and aromatic derivatives for preparation of CdSe MSNCs. The study has been carried out to check the effect of different functionality of the precursor in the formation of MSNCs of CdSe. The

  测试了通过无溶剂工艺对反应物进行手工研磨而即时制备的1,2,3-硒代二唑类化合物作为硒源的能力，用于合成尺寸小于2 nm的CdSe魔术级纳米团簇（MSNC）。当前的工作描述了不同的1,2,3-硒代二唑衍生物的使用。用于制备CdSe MSNC的小链脂族，长链脂族，苯乙酮和芳族衍生物。已经进行了研究以检查前体的不同功能对CdSe MSNCs形成的影响。通过各种光谱技术分析了使用多种硒前体生成的MSNC。
• Localization of Estrogen Receptor β Protein Expression in Adult Human Bone
  作者：Isobel P. Braidman、Linda Hainey、Gaurav Batra、Peter L. Selby、Philippa T.K. Saunders、Judith A. Hoyland

  DOI：10.1359/jbmr.2001.16.2.214

  日期：——

  Evidence suggests that the newly described estrogen receptor β (ER‐β) may be important for estrogen (17β‐estradiol) action on the skeleton, but its cellular localization in adult human bone requires clarification. We addressed this by using indirect immunoperoxidase with a novel affinity purified polyclonal antibody to human ER‐β, raised to hinge domain (D) sequences from the human receptor. Bone was demineralized in 20% EDTA and all biopsy specimens were formalin‐fixed and wax‐embedded. Vigorous retrieval was essential for ER‐β detection. In sections (5 μm) of benign prostate hyperplasia, used as positive control, clear nuclear immunoreactivity was seen in glandular epithelial cells, with a 1:500 dilution of ER‐β40. For bone sections, optimal antibody dilutions were 1:100–1:250. We found that in normal bone (from graft operations), in fracture callus from both men and women (>25 years old), pagetic bone, osteophytes, and secondary hyperparathyroid bone, all from older patients, ER‐β was expressed clearly in osteoclast nuclei, with little cytoplasmic immunoreactivity. Nuclear immunoreactivity was still prominent in osteoclasts, with antibody diluted 1:500, although it faded in other cells. Osteoblasts, in areas of active bone formation or bone remodeling, also expressed ER‐β, as did some osteocytes. However, hypertrophic chondrocytes were negative, unlike mesenchymal cells, adjacent to the osteogenesis. Megakaryocytes and some capillary blood vessels cells were receptor positive. All ER‐β expression was blocked totally by preincubation of antibody with antigen. We conclude that ER‐β is expressed in cells of osteoblast lineage and in osteoclasts. The latter appear relatively abundant in this receptor and this might provide a means for direct action of estrogen on osteoclasts.

  有证据表明，新描述的雌激素受体β（ER-β）对于雌激素（17β-雌二醇）在骨骼上的作用可能很重要，但它在成年人类骨中的细胞定位需要阐明。我们通过使用一种新型亲和纯化的针对人类ER-β的抗体，该抗体是针对人类受体铰链域（D）序列制备的多克隆抗体，采用间接免疫过氧化物酶法来解决这个问题。骨组织用20% EDTA脱矿，所有活检标本均经甲醛固定并石蜡包埋。对于ER-β的检测，充分的抗原恢复是必要的。在作为阳性对照的良性前列腺增生切片（5 μm）中，腺上皮细胞中可观察到明显的核免疫反应性，使用1:500稀释度的ER-β40抗体。对于骨切片，最佳抗体稀释度为1:100至1:250。我们发现，在正常骨（来自移植手术）、男性和女性的骨折骨痂（>25岁）、佩吉特骨病、骨赘以及来自老年患者的继发性甲状旁腺功能亢进骨中，ER-β在破骨细胞核中表达明显，胞质免疫反应性很低。即使在1:500抗体稀释的情况下，破骨细胞中核免疫反应性仍然显著，尽管在其他细胞中有所减弱。成骨细胞，在活跃的骨形成或骨重建区域，也表达了ER-β，一些骨细胞也是如此。然而，肥大的软骨细胞为阴性，与邻近的成骨的间充质细胞不同。巨核细胞和某些毛细血管内皮细胞为受体阳性。所有ER-β的表达均可通过预先与抗原孵育的抗体完全阻断。我们得出结论，ER-β在成骨细胞系和破骨细胞中均有表达。后者似乎相对富含此受体，这可能为雌激素直接作用于破骨细胞提供了途径。
• Synthesis of 3-Substituted Arylpyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0318-7

  日期：2005.5

  3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxylic acids, involving Vilsmeier formylation of semicarbazones of 26 available mono- and disubstituted acetophenones and 2-acetylthiophene followed by oxidation of the resulting 3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxaldehydes under the action of potassium permanganate. The mechanism of the formylation reaction is discussed. The method successfully works even with acetophenones

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Pyrazole Derivatives, Containing (Thio) Semicarbazide, as Dual Anti-Inflammatory Antimicrobial Agents
  作者：Zhaochang Liang、Yuping Huang、Shiben Wang、Xianqing Deng

  DOI：10.2174/1570180816666190325163117

  日期：2019.9.11

  Background: Several series of pyrazole derivatives containing (thio) semicarbazide (4a-4h, 5a-5l, 6a-6f, 7a-7c) were designed and synthesized to screen dual inflammatory and antimicrobial activities. Methods: The products were characterized by1H NMR, 13C NMR and HRMS. In vitro LPS-induced TNF-α model and in vivo xylene-induced ear-edema model were used to evaluate their antiinflammatory activity. Their

  背景：设计并合成了一系列含有（硫）氨基脲（4a-4h，5a-5l，6a-6f，7a-7c）的吡唑衍生物，以筛选双重炎症和抗菌活性。 方法：通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。使用系列稀释法针对几种革兰氏阳性菌株，革兰氏阴性菌株和真菌菌株评估了它们的体外抗菌活性。 结果：生物测定表明，大多数化合物在浓度为20 µg / mL时均可显着抑制TNF-α的表达。化合物5i，6b和7b在50 mg / mL剂量下具有与参考药物地塞米松相当的体内抗炎活性。公斤。此外，几种化合物对不同菌株显示出抗菌活性，化合物5g和5h分别显示对肺炎链球菌CMCC 31968和金黄色葡萄球菌CMCC 25923的有效抑菌活性，MIC值为8 µg / mL。同时具有抗炎和抗微生物活性的化合物7b，应按原样或在衍生后进行研究。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel [4-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenoxy]methylene anchored 1,3,4-triazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：A. G. Gadhave、R. B. Gaikar、S. R. Kuchekar、B. K. Karale

  DOI：10.1002/jhet.1851

  日期：2014.11

  A series of novel [4‐(1,2,3‐thiadiazol‐4‐yl)phenoxy]methylene anchored 1,3,4‐triazoles (8a, 8b, 8c, 8d, 8e, 8f, 8g, 8h) and 1,3,4‐thiadiazoles (9a, 9b, 9c, 9d, 9e, 9f, 9g, 9h, 9i) were synthesized from thiosemicarbazide (7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i, 7j). The structures of these newly synthesized compounds were confirmed on the basis of IR, 1H‐NMR, mass spectral techniques, and elemental analysis

  一系列新型的[4-（1,2,3-噻二唑-4-基）苯氧基]亚甲基锚固1,3,4-三唑（8a，8b，8c，8d，8e，8f，8g，8h）和1 ，3,4-噻二唑（图9a，图9b，图9c，图9d，图9e，9f中，9克，9H，9I）从氨基硫脲（合成图7a，图7b，图7c，7d中，7E，7F，7g，7h，7i，7j）。这些新合成的化合物的结构是根据IR，1 H-NMR，质谱技术和元素分析确定的。在体外合成的化合物的抗微生物的试映对四名细菌病原体，即进行金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和三个真菌病原体白色念珠菌，黑曲霉和棒曲霉，采用肉汤微量稀释最小抑菌浓度法。化合物7d，7j，8a，9a，9b和9i对被测菌株表现出有希望的抗菌活性，而发现某些化合物对一种被测细菌具有活性。