6-formyl-3-ethoxy-17α-acetoxy-19-norpregna-3,5-diene-20-one | 147508-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-formyl-3-ethoxy-17α-acetoxy-19-norpregna-3,5-diene-20-one
• 英文别名: 17alpha-acetoxy 3-ethoxy 6-formyl 20-oxo 19-nor 3,5-pregnadiene；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-3-ethoxy-6-formyl-13-methyl-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 147508-40-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: JXIWLTXCSQJWQZ-YGHIHULVSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-3-ethoxy-17α-acetoxy-19-norpregna-3,5-diene-20-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到17-羟基-6-亚甲基-19-去甲孕甾-4-烯-3,20-二酮 17-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸去甲孕甾醇的改进合成方法

  摘要：

  口服避孕药（OCs）是合成类固醇或孕激素，在结构上与睾丸激素或孕激素有关。已经合成了许多孕激素并批准用于OC，激素替代疗法（HRT）或某些妇科疾病的治疗。醋酸诺美孕酮（NOMAc）是新批准的OC，并已在许多国家迅速接受OC或HRT。NOMAc的合成仍然具有挑战性且成本很高。我们开发了一种新颖且经过改进的合成NOMAc的方法，共11个步骤，并且在不使用危险试剂的情况下总体收率良好。

  DOI：

  10.1021/op4003533
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-3,20-二酮-孕甾-4-烯-17-醋酸酯 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-formyl-3-ethoxy-17α-acetoxy-19-norpregna-3,5-diene-20-one
  参考文献：
  名称：

  醋酸去甲孕甾醇的改进合成方法

  摘要：

  口服避孕药（OCs）是合成类固醇或孕激素，在结构上与睾丸激素或孕激素有关。已经合成了许多孕激素并批准用于OC，激素替代疗法（HRT）或某些妇科疾病的治疗。醋酸诺美孕酮（NOMAc）是新批准的OC，并已在许多国家迅速接受OC或HRT。NOMAc的合成仍然具有挑战性且成本很高。我们开发了一种新颖且经过改进的合成NOMAc的方法，共11个步骤，并且在不使用危险试剂的情况下总体收率良好。

  DOI：

  10.1021/op4003533

文献信息

• 3-keto-nor-pregnenes substituted in the 6-position and treatment of
  申请人：Laboratoire Theramex SA

  公开号：US05795884A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  A 3-keto-19-nor-pregnene of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydroxy, acyloxy of an organic carboxylic acid, lower alkoxy, halogen and lower alkyl, R' is selected from the group consisting of hydrogen and halogen, or R and R' together form oxygen, R.sub.3 is selected from the group consisting of methyl, --OH and lower acyloxy of an organic carboxylic acid and the dotted line is an optional double bond in the 6,7-position useful for treating the symptoms of menopause in females.

  一种化学式为##STR1##的3-酮-19-去孕烯，其中R选择自羟基，有机羧酸的酰氧基，低级烷氧基，卤素和低级烷基的群体，R'选择自氢和卤素，或R和R'一起形成氧，R3选择自甲基，--OH和有机羧酸的低级酰氧基，虚线是可选的6,7-位置的双键，用于治疗女性更年期症状。