5-benzyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 38376-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Anilino-5-benzyl-1,3,4-thiadiazol；(5-benzyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenyl-amine
• CAS: 38376-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• mdl: MFCD01103594
• 分子量: 267.354
• InChiKey: AGJGEZUUEYZNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁴-phenyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide 在 manganese (II) nitrate tetrahydrate 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-benzyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-苄基-N-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺，2-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)的合成、光谱、X射线和DFT研究吡啶和2-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基硫基)-5-甲基-1,3,4-噻二唑通过Mn(II)催化反应获得

  摘要：

  摘要 新化合物 5-benzyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine (Bptha, 1), 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine (Pthp , 2) 和 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-ylthio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (Mtmth, 3) 已在元素的帮助下合成和表征分析、IR、NMR 和单晶 X 射线数据。化合物1、2和3的结构通过分子内和分子间氢键稳定，并分别在空间群为P 1 、P21/n 和P 1 的单斜晶系中结晶。在反应过程中，取代的氨基硫脲/硫酰肼在硝酸锰 (II) 存在下通过失去 H2O 环化成相应的噻二唑，生成化合物 1 和 2。 然而在 5-甲基-1 的情况下发生缩合， 3,4-噻二唑-2-硫醇生成 2-(5-methyl-1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.09.051

文献信息

• Dithiocarbamate as an efficient intermediate for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water
  作者：Fezzeh Aryanasab、Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.100

  日期：2010.2

  A new and facile protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water is described. Reaction of acid hydrazides with easily prepared dithiocarbamates gives the corresponding thiadiazoles in moderate to excellent yields. 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles were not observed as side products using this procedure.

  描述了一种在水中合成2-氨基-1,3,4-噻二唑的新方法。酰肼与易于制备的二硫代氨基甲酸酯的反应以中等至优异的产率得到相应的噻二唑。使用该方法未观察到2-氨基-1,3,4-恶二唑为副产物。
• Suman; Bahel, Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, # 4, p. 374 - 376
  作者：Suman、Bahel

  DOI：——

  日期：——
• SUMAN S. P.; BAHEL S. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 4, 374-376
  作者：SUMAN S. P.、 BAHEL S. C.

  DOI：——

  日期：——
• BANY, T.;GALEWICZ, K., ANN. UMCS, 1982, 37, 87-94
  作者：BANY, T.、GALEWICZ, K.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses, spectral, X-ray and DFT studies of 5-benzyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine, 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) pyridine and 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-ylthio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole obtained by Mn(II) catalyzed reactions
  作者：R.K. Dani、M.K. Bharty、S.K. Kushawaha、S. Paswan、Om Prakash、Ranjan K. Singh、N.K. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.09.051

  日期：2013.12

  compared with their single crystal X-ray data. The negative values of HOMO and LUMO energies for the molecules indicate that they are stable. The electronic transition from the ground state to the excited state due to a transfer of electrons from the HOMO to LUMO levels is mainly associated with the π⋯π transition.

  摘要 新化合物 5-benzyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine (Bptha, 1), 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine (Pthp , 2) 和 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-ylthio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (Mtmth, 3) 已在元素的帮助下合成和表征分析、IR、NMR 和单晶 X 射线数据。化合物1、2和3的结构通过分子内和分子间氢键稳定，并分别在空间群为P 1 、P21/n 和P 1 的单斜晶系中结晶。在反应过程中，取代的氨基硫脲/硫酰肼在硝酸锰 (II) 存在下通过失去 H2O 环化成相应的噻二唑，生成化合物 1 和 2。 然而在 5-甲基-1 的情况下发生缩合， 3,4-噻二唑-2-硫醇生成 2-(5-methyl-1