1,4,6-tri-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranose | 81562-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranose
• CAS: 81562-23-4
• 化学式: C₂₇H₂₂O₇
• 分子量: 458.467
• InChiKey: VAVMACQXUDEKIZ-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,4,6-tri-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  阳离子交换树脂催化的甲醇加至苯甲酰化的1,5-脱水-2-脱氧-d-己基-1-烯醇中

  摘要：

  摘要将1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（1）与甲醇和AG 50W-X8阳离子交换树脂回流煮沸。获得了糖苷（2和3）的两种产物混合物，产率为38％，未反应的物质为19％。1,5-脱水-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（7）由1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖制备通过选择性苯甲酰化-1-烯醇，从中获得相应的4-甲磺酸酯8。在六甲基磷酸三酰胺中于100°下用苯甲酸钠处理72小时，得到1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-羟己基-1-烯醇（9）收率达52％。还分离出未知的副产物（B），其暂时显示为三-O-苯甲酰基-d-hex-2-烯吡喃糖类似物，产率为14％。根据B的J1,3分析了270 MHz的nmr光谱，J2,4和J4,5偶合常数与十六烷基-2-烯吡喃糖的各种构型和构象可能性有关，被确定为1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81000-9