3-methyl-5-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole | 1380544-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-5-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole
• CAS: 1380544-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: ATGDOPKWTUUAGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三乙胺 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到3-methyl-5-(2-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  铑配合物对共轭硝基烯烃的碳-碳双键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的Cp * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.028
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 1-萘甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到3-methyl-5-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  串联研磨反应，依次涉及羟醛缩合和迈克尔加成，用于合成 3,4,5-三取代异恶唑†

  摘要：

  一种一锅、碱催化、串联研磨工艺，包括依次进行醇醛缩合和迈克尔加成，由3,5-二甲基-4-硝基异恶唑、芳香醛和活化的亚甲基化合物生产3,4,5-三取代异恶唑，已开发。在 10 mol% 吡咯烷存在下，3,5-二甲基-4-硝基异恶唑与各种芳香醛进行羟醛缩合，研磨 3-10 分钟，得到良好的 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑。无需进一步纯化即可达到定量收率。然后，在 10 mol% Et 3 N 存在下，在同一研钵中进行 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑与活化亚甲基化合物（包括 2-硝基乙酸乙酯和 2-氰基乙酸烷基酯）之间的迈克尔加成反应。连续研磨 3-5 分钟即可以良好至优异的产率生产 3,4,5-三取代异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c9ra04864b

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles using solid nano-titania
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi、Sameer Reddy Marri、Satish Kumar Nandigama、Raju L Chowhan

  DOI：10.1007/s12039-018-1534-0

  日期：2018.9

  sustainability of the catalyst was tested by performing recyclability experiment up to 4 cycles. Calculated turn over frequency (TOF) for each cycle indicates the protocol as sustainable. Graphical Abstract: SYNOPSISAn efficient and solvent-free procedure for the synthesis of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles using nano-titania as solid support and recyclable catalyst is presented. This method provides a useful

  摘要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法提供了清洁，简单，无溶剂和有用的合成苯乙烯丁唑的替代方法。纳米二氧化钛的使用提供了优异的产率，从而导致催化剂易于分离和重复使用多达四次而不会损失产率。此外，绿色矩阵计算显示对环境的影响很小。还计算了绿色化学矩阵的原子经济性，反应质量效率（RME），过程质量强度和E因子，这表明该方法是绿色的且环保的。异质TiO \（_ 2 \）的催化效率通过可循环性实验（最多4个循环）成功证明了NP。通过进行至多4个循环的可循环性实验来测试催化剂的可持续性。计算出的每个周期的周转频率（TOF）表明该方案可持续。 图形摘要：内容提要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法为合成苯乙烯基乙恶唑提供了有用的替代方法。
• One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions
  作者：Sakkani Nagaraju、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Anuji K. Vasu、Sriram Kanvah、Balasubramanian Sridhar、Prabhakar Sripadi、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra16721c

  日期：——

  One-pot synthesis of isoxazole–thiolane hybrids are reported via the Knoevenagel condensation, domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions using piperidine (30 mol%) with >95% yields in 2–2.5 h overall reaction time.

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+2] Annulation of Enals via a Double Vinylogous Michael Addition: Asymmetric Synthesis of 3,5-Diaryl Cyclohexenones
  作者：Xiang-Yu Chen、Qiang Liu、Pankaj Chauhan、Sun Li、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Ehsan Jafari、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201702881

  日期：2017.5.22

  A strategy for the N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed asymmetric synthesis of 3,5-diaryl substituted cyclohexenones has been developed via oxidative [4+2] annulation of enals and alkenylisoxazoles. It is the first example of using NHC organocatalysis in a double vinylogous Michael type reaction, a challenging but highly desirable topic. This unprecedented protocol affords good yields as well as

  通过烯醇和烯基异恶唑的氧化[4 + 2]环合反应，已开发出N-杂环卡宾（NHC）催化3,5-二芳基取代的环己烯酮不对称合成的策略。这是在双乙烯基迈克尔型反应中使用NHC有机催化的第一个例子，这是一个具有挑战性但非常理想的话题。这种前所未有的方案可提供良好的产率，以及非对映选择性和对映选择性很高。
• Highly Efficient and Stereocontrolled Construction of 3,3′-Pyrrolidonyl Spirooxindoles via Organocatalytic Domino Michael/Cyclization Reaction
  作者：Xiong-Li Liu、Wen-Yong Han、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol400183k

  日期：2013.3.15

  A wide range of structurally diverse 3,3′-thiopyrrolidonyl spirooxindoles bearing three contiguous stereogenic centers can be smoothly obtained via a domino Michael/cyclization reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with commercially available quinine as the catalyst under mild conditions. The protocol is significantly characterized by high reactivity

  通过3-异硫氰酸根合吲哚和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑之间的多米诺/迈克尔/环化反应，可以平稳地获得具有三个连续立体异构中心的多种结构多样的3,3'-硫代吡咯烷二烯基螺硫辛多酯，在温和条件下可用奎宁作为催化剂。该方案的显着特点是反应活性高，催化剂负载量低（1 mol％）以及出色的非对映体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和98％ee）。
• Regioselective synthesis of spiro isoxazole‐oxindole‐tetrahydrothiophene hybrids <i>via</i> cascade reactions under catalyst‐free conditions
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1002/jhet.3803

  日期：2020.1

  Catalyst‐free synthesis of the isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids is reported. Formation of 1,4‐thia‐Michael and intramolecular aldol reactions were observed (instead of 1,6‐thia‐Michael followed by vinylogous Henry reactions) in a regioselective fashion to give new isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids with excellent yields.

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。