1-cyclohexyl-2-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)ethanone | 1329465-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)ethanone
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one；1-Cyclohexyl-2-(oxan-2-yl)ethanone
• CAS: 1329465-24-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: DNYYLRAXTOJAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-7-hydroxy-1-heptyn-3-yl benzoate 在 [Au(NTf)₂(Si-dtbm)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-cyclohexyl-2-(tetrahydro-2H-2-pyranyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用半空心形状的乙炔基膦配体通过金（I）催化的羟基束缚的炔丙基酯环化反应有效形成六元和七元环醚

  摘要：

  带有半空心形状的三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效地催化羟基拴住的炔丙基酯形成六元和七元环醚。这种金催化显示出对具有各种取代方式的伯，仲和叔醇底物反应的耐受性。得到了有用的收率的2,2,6,6-四烷基取代的四氢吡喃衍生物以及6,6-和7,6-稠合的双环二醚的空间拥挤状态。此外，金催化还适用于磺酰胺连接的炔丙基酯反应生成哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200949

文献信息

• Gold(I)/(III)-Catalyzed Synthesis of Cyclic Ethers; Valency-Controlled Cyclization Modes
  作者：Nobuyoshi Morita、Arisa Yasuda、Motohiro Shibata、Shintaro Ban、Yoshimitsu Hashimoto、Iwao Okamoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01046

  日期：2015.6.5

  Strategic use of oxophilic (hard) gold(III) and π-philic (soft) gold(I) catalysts provides access to two types of cyclic ethers from propargylic alcohols. Thus, heating propargylic alcohols with an oxophilic gold(III) catalyst (AuBr3) results in cyclization to afford cyclic ethers bearing an acetylenic moiety, due to coordination of gold(III) to the oxygen of the propargylic hydroxyl group. On the

  嗜酸（硬）金（III）和π-亲和（软）金（I）催化剂的战略性使用提供了从炔丙醇中获得两种类型的环醚的途径。因此，由于金（III）与炔丙基羟基的氧的配位，用亲氧的金（III）催化剂（AuBr 3）加热炔丙醇导致环化以提供带有炔属部分的环状醚。另一方面，带有π-亲和金（I）催化剂（Ph 3 PAuNTf 2）的炔丙醇会诱导迈耶-舒斯特重排，以提供α，β-不饱和酮，然后进行金（III）催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应由于金（III）与羰基的氧配位，从而得到带有羰基的环状醚。
• Platinum-Catalyzed Synthesis of β-Keto Tetrahydropyrans and Cyclic Dienolethers
  作者：Qiren Liang、Mingxing Qian、Mina Razzak、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1002/asia.201100113

  日期：2011.8.1

  Depending on the presence of a suitably placed alcohol group proximal or distal to the propargylic center, a cyclo‐reorganization occurs that delivers either valuable β‐keto tetrahydropyrans (from propargylic alcohols), or cyclic dienolethers (from propargylic esters).

  铂升级版：Zeise的二聚体[Cl 2 Pt（CH 2 CH 2）} 2 ]催化线性炔丙醇和酯的活化。取决于在炔丙基中心附近或末端适当放置的醇基团的存在，会发生环重组，从而提供有价值的β-酮四氢吡喃（来自炔丙醇）或环状二烯醚（来自炔丙酸酯）。