<4-Chlor-phenyl>--sulfid | 93352-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <4-Chlor-phenyl>--sulfid
• 英文别名: 1-Chloro-4-(3-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 93352-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS
• 分子量: 234.749
• InChiKey: OGFYARATVOELQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-Chlor-phenyl>--sulfid 在 氧气 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-(4-Chlorophenyl)sulfinyl-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶NAD +模型催化的硫化物选择性好氧氧化为亚砜

  摘要：

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.076
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-4-methyl-1-nitro-benzene 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 tin 、 tetrafluoroboric acid 、 Celite 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 <4-Chlor-phenyl>--sulfid
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的分子内芳族1,5-氢转移III。二芳基酮，醚，硫醚，亚砜和砜的反应性。实验和理论研究。

  摘要：

  [反应：查看文本]实验表明，自由基氢的转移在二苯醚（X = O）和硫醚（X = S）的Pschorr环化中是重要的，而不是与亚砜（X = SO）和砜（X = SO（2））。在UB3PW91 / 6-31G（d，p）水平上，产物比率，活化能，H转移的速率常数和闭环的DFT计算与此处和其他地方报道的实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1021/ol027301t

文献信息

• A mild and efficient copper-catalyzed coupling of aryl iodides and thiols using an oxime–phosphine oxide ligand
  作者：Di Zhu、Lei Xu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.178

  日期：2006.8

  A mild and efficient copper-catalyzed system for the coupling of aryl iodides and thiols was developed using a readily prepared and highly stable oxime–phosphine oxide ligand. Good to excellent yields were obtained.

  使用易于制备且高度稳定的肟-氧化膦配体，开发了一种温和而有效的铜催化体系，用于芳基碘化物和硫醇的偶联。获得了良好的优良的收率。
• Visible light-initiated cross-coupling between thiophenols and aryl halides (X = I and Br) to synthesize aryl thioethers over Pd/ZnIn₂S₄
  作者：Hurunqing Liu、Xinglin Wang、Zhaohui Li

  DOI：10.1039/d2cy01875f

  日期：——

  coupling between aryl halides and thiols to synthesize aryl thioethers via the formation of a C–S bond is an important reaction. In this manuscript, a Pd/ZnIn2S4 nanocomposite obtained via photoreduction of PdCl2(CH3CN)2 in the presence of ZnIn2S4 was found to be an efficient bifunctional catalyst to realize the coupling reaction between thiophenols and aryl halides (X = Br and I) to yield aryl thioethers

  芳基卤化物与硫醇偶联通过形成C-S键合成芳基硫醚是一个重要的反应。在这份手稿中，Pd/ZnIn 2 S 4纳米复合材料通过在 ZnIn 2 S 4存在下光还原 PdCl 2 (CH 3 CN) 2获得被发现是一种有效的双功能催化剂，可实现苯硫酚与芳基卤化物（X = Br 和 I）之间的偶联反应，生成芳基硫醚。一项机制研究表明，该反应涉及光引发的硫基自由基的生成作为重要的中间体。该反应方案可应用于广泛的底物范围，所需硫醚的产率从中等到极佳。该研究为在温和条件下合成芳基硫醚提供了一种简便、绿色和经济的策略。这项工作还突出了基于半导体的光催化在光引发有机合成中的巨大潜力。