4-羟基苯基4-(十二基氧基)苯甲酸盐 | 123436-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-羟基苯基4-(十二基氧基)苯甲酸盐
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl 4'-n-dodecyloxybenzoate
• 英文别名: 4-(hydroxy)phenyl 4-(dodecyloxy)benzoate；4-Hydroxyphenyl 4-(dodecyloxy)benzoate；(4-hydroxyphenyl) 4-dodecoxybenzoate
• CAS: 123436-82-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: IGNDWTCDOMXOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  543.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯基4-(十二基氧基)苯甲酸盐 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-n-dodecyloxybenzoyloxy)phenyl 3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour

  摘要：

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/b508488a
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-羟基苯基4-(十二基氧基)苯甲酸盐
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and mesomorphism of di-, tetra- and hexa-catenar liquid crystals based on 2,2′-bipyridine

  摘要：

  2,2'-联吡啶已知可与多种金属中心配位。本文合成了液晶态的二链（二联）、四链（四联）和六链（六联）联吡啶，并描述了它们的介晶性质。对于四联联吡啶，合成了一系列完整的同系物，从四甲氧基到四十四烷氧基，相图显示了从短链长度的向列相和近晶C相，经过立方相到柱状相的经典演化过程。

  DOI：

  10.1039/a706400d

文献信息

• Mesomorphic compound having .beta.-hydroxycarboxyl group as chiral
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：US04925591A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Disclosed is a mesomorphic compound having a .beta.-hydroxycarboxyl group as the chiral source, which is represented by the formula: ##STR1## wherein m and n are integers of from 1 to 18, X.sub.1 and X.sub.2 independently represent fluorine, chlorine or hydrogen, Y represents ##STR2## or --O--, Z represents a direct bond, ##STR3## --CH hd 2O-- or --OCH.sub.2 --, and * indicates the asymmetric carbon. The mesomorphic compound is valuable as a ferroelectric liquid crystal or an additive to a ferroelectric liquid crystal or to a compound showing the SmC phase and having no chiral group.

  揭示了一种具有β-羟基羧基作为手性源的介向化合物，其化学式表示为：##STR1## 其中m和n为1至18的整数，X₁和X₂分别代表氟、氯或氢，Y代表##STR2## 或--O--，Z代表直接键，##STR3## --CH hd 2O--或--OCH₂--，*表示不对称碳。该介向化合物可作为铁电液晶或铁电液晶的添加剂，或添加到显示SmC相且不含手性基团的化合物中。
• Unusual polymorphism in new bent-shaped liquid crystals based on biphenyl as a central molecular core
  作者：Anna Kovářová、Svatopluk Světlík、Václav Kozmík、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Damian Pociecha、Ewa Gorecka、Natalia Podoliak

  DOI：10.3762/bjoc.10.75

  日期：——

  Bent-shaped mesogens possessing a biphenyl as a central core have been synthesized and the role of the terminal chain and the orientation of the ester as a linkage group have been investigated. For the studied molecular core we have established that both parameters play an important role for the mesomorphic properties. The polyfluoroalkyl terminal chain supports the formation of mesophases, and the introduction of a chiral lactate terminal chain destabilizes mesophases for the first type of mutual orientation of ester groups, attached to the central core. On the contrary, for the opposite orientation of esters, the terminal chain has no effect on the mesomorphic properties, and columnar phases have been found for all compounds. A unique phase sequence has been found for the mesogen with the fluorinated chain. A generalized tilted smectics, SmC_G, have been observed in a temperature interval between two different lamellar SmCP phases and characterized by X-ray and dielectric measurements. The dielectric spectroscopy data are unique and presented for the first time in the SmC_G phase providing new information about the molecular dynamics.

  具有联苯作为中心核心的弯曲形态基团已被合成，并研究了末端链和酯作为连接基团的取向。针对所研究的分子核心，我们已经确定这两个参数对向列相性质起重要作用。多氟烷基末端链支持向列相的形成，而手性乳酸酯末端链的引入破坏了第一种酯基相互取向方式附着在中心核心上的向列相。相反，对于酯基的相反取向，末端链对向列相性质没有影响，并且所有化合物都发现了柱状相。对于具有氟化链的基团，发现了独特的相序列。在两种不同的层状SmCP相之间的温度区间内观察到了广义倾斜液晶相SmC_G，并通过X射线和介电测量进行了表征。介电谱数据是独特的，并首次在SmC_G相中提供了关于分子动力学的新信息。
• Photoconductive bent-core liquid crystalline radicals with a paramagnetic polar switchable phase
  作者：Kilingaru I. Shivakumar、Damian Pociecha、Jacek Szczytko、Szymon Kapuściński、Hirosato Monobe、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1039/c9tc05764a

  日期：——

  open-shell core permits efficient π–π stacking, which results in the formation of B2 and soft crystalline phases above 100 °C. Optical, XRD and dielectric analyses of 1[12,12] indicate that the ground state of the observed B2 phase is polar antiferroelectric of type SmCAPA exhibiting tristable electro-optical switching. SQUID and EPR measurements revealed strong antiferromagnetic spin–spin exchange interactions

  描述了一系列自组织的弯曲核导数1 [12，n ]，其中包含高度π离域的稳定基团作为中心角结构元素。开壳核的平面度允许有效的π-π堆积，从而导致B2和高于100°C的软结晶相的形成。的光学，XRD和介电分析1 [12,12]表明，所观察到的B2相的基态是类型的SMC极性反铁电甲P甲显示三稳态的电光切换。SQUID和EPR测量显示在各向同性相以下有强反铁磁自旋-自旋交换相互作用，据估计在θ = −46 cm -1时居里-魏斯定律。在B2相，观察到短暂的光电导性与空穴载流子迁移率μ ħ的1.4×10 -4厘米2 V -1小号-1。
• 1,1?-Disubstituted Ferrocene-Containing Thermotropic Liquid Crystals of structure [Fe{(?5-C5H4)COOC6H4XC6H4OCnH2n+1}2] (X ? OOC or COO). Influence of the orientation of the central ester function on the mesogenic properties
  作者：Robert Deschenaux、Jean-Lue Marendaz、Julio Santiago

  DOI：10.1002/hlca.19930760210

  日期：1993.3.24

  The two series I and II of 1,1′ -disubstituted ferrocenes which differ by the direction of the ester function included in the rigid organic part were synthesized and their liquid crystal properties examined. These latter were found to be strongly dependent on the orientation of the connecting ester group and on the alkyl chain length.

  合成了在刚性有机部分中包括的酯功能的方向不同的1，1′-二取代的二茂铁的两个系列I和II，并且研究了它们的液晶性质。已发现后者很大程度上取决于连接酯基的取向和烷基链长。
• 3-Hydroxycinnamic acid – a new central core for the design of bent-shaped liquid crystals
  作者：Michal Kohout、Jiří Tůma、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Ewa Gorecka、Damian Pociecha

  DOI：10.1039/c3tc30664j

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of a new series of bent-shaped liquid crystals based on 3-hydroxycinnamic acid are presented. Prepared compounds differ in the orientation of an ester linking group in one of the side arms. Additionally, the mesomorphic properties have been tuned by employing either an alkoxy or carboxylic terminal group and by varying the length of terminal alkyl chains. Texture

  提出了一系列基于3-羟基肉桂酸的弯曲形液晶的合成和介晶性质。所制备的化合物在侧臂之一中的酯连接基团的取向上不同。另外，通过使用烷氧基或羧基端基和通过改变末端烷基链的长度来调节介晶性质。进行了纹理观察和量热研究，以及电光，X射线和介电测量。已经确定了酯连接基团取向和末端烷基链的长度对介晶行为的影响。在研究的12种化合物中，只有一个形成层状相，即B 2 –B 5相顺序，而所有其他相均显示柱状相，取决于酯基的方向，为B 1或B 1Rev类型。已使用X射线衍射技术对纯材料以及形成B 1和B 1Rev相的化合物的二元混合物进行了详细的研究，研究了柱状相的结构性质。关于分子结构讨论了所有结果。