4-(4-n-dodecyloxybenzoyloxy)phenyl 3-hydroxybenzoate | 870720-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-n-dodecyloxybenzoyloxy)phenyl 3-hydroxybenzoate
• 英文别名: [4-(4-dodecoxybenzoyl)oxyphenyl] 3-hydroxybenzoate
• CAS: 870720-31-3
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: SZFCJEREFXAQIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-n-dodecyloxyphenoxycarbonyl)benzoyl chloride 、 4-(4-n-dodecyloxybenzoyloxy)phenyl 3-hydroxybenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.95 g的产率得到4-(4-n-dodecyloxybenzoyloxy)phenyl 3-[4-(4-n-dodecyloxyphenoxycarbonyl)benzoate]
  参考文献：
  名称：

  Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour

  摘要：

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/b508488a
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-n-dodecyloxybenzoyloxy)phenyl 3-benzyloxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到4-(4-n-dodecyloxybenzoyloxy)phenyl 3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour

  摘要：

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/b508488a