2-(1H-pyrazol-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 99665-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-pyrazol-1-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 99665-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: FRZYKJIDBSWXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 2-溴-1-四氢萘酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到2-(1H-pyrazol-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• Access to α-Pyrazole and α-Triazole Derivatives of Ketones from Oxidative Heteroarylation of Silyl Enolethers
  作者：Sandeep Dhanju、Aidan C. Caravana、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03005

  日期：2020.10.16

  The synthesis of α-pyrazole and α-triazole derivatives of ketones by the ceric ammonium nitrate-mediated oxidative coupling of enolsilanes with heteroarenes is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions to provide a diversity of products, including sterically hindered fully substituted derivatives.

  报道了通过硝酸铈铵介导的烯醇硅烷与杂芳烃的氧化偶联合成酮的α-吡唑和α-三唑衍生物。该反应在温和的反应条件下进行以提供多种产物，包括位阻完全取代的衍生物。
• COZZI, P.;BRANZOLI, U.;LOVISOLO, P. P.;ORSINI, G.;CARGANICO, G.;PILLAN, A+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 404-410
  作者：COZZI, P.、BRANZOLI, U.、LOVISOLO, P. P.、ORSINI, G.、CARGANICO, G.、PILLAN, A+

  DOI：——

  日期：——
• N-Imidazolyl-4-chromanones, N-imidazolyl-1-tetralones, and their alcohols as hypolipemic agents raising high-density lipoproteins
  作者：Paolo Cozzi、Umberto Branzoli、Pier Paolo Lovisolo、Gaetano Orsini、Germano Carganico、Antonio Pillan、Augusto Chiari

  DOI：10.1021/jm00153a016

  日期：1986.3

  3-(1-imidazolyl)chroman-4-ones and 2-(1-imidazolyl)-1-tetralones II, some of their alcohols, and some related compounds were synthesized and tested for hypolipidemic activity. Compounds II, bearing appropriate lipophilic substituents on the phenyl ring, strongly reduced total serum cholesterol while raising high-density lipoprotein cholesterol in diet-induced hypercholesterolemic rats. 3-(1-Imidazolyl)chroman-4-ols

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3