(6-methoxynaphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide | 1402577-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-methoxynaphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryl-6-methoxynaphthalene
• CAS: 1402577-15-4
• 化学式: C₂₃H₁₉O₂P
• 分子量: 358.376
• InChiKey: JBVKZOYJACIATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6-methoxynaphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-O/P-H 交叉偶联形成 C-P 键的反应

  摘要：

  公开了第一个 Ni 催化的 CO/PH 交叉偶联产生有机磷化合物。该方法在 CO 和 PH 化合物方面具有广泛的通用性：对于 CO 化合物，适用于容易获得的芳基、烯基、苄基和烯丙基的醇衍生物，对于 PH 化合物，均 >P(V)(O)H化合物（仲氧化膦、H-次膦酸盐和H-膦酸盐）和氢膦（>P(III)H）可用作底物。因此，通过这种新策略，可以轻松获得各种有价值的 C(sp(2))-P 和 C(sp(3))-P 化合物。

  DOI：

  10.1021/ja512498u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Phosphorylation of Benzoic Acids with P(O)-H Compounds
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/ejoc.201901865

  日期：2020.3.8

  A direct decarbonylative phosphorylation of benzoic acids catalyzed by palladium was disclosed. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids coupled readily with all the three kinds of P(O)–H compounds, i.e. secondary phosphine oxides, H‐phosphinates and H‐phosphonates, producing the corresponding organophosphorus compounds in good to high yields. This reaction could be conducted

  公开了由钯催化的苯甲酸的直接脱羰基磷酸化。在反应条件下，多种羧酸易于与所有三种P（O）–H化合物偶联，即仲膦氧化物，H-次膦酸酯和H-膦酸酯，从而以高至高收率生产相应的有机磷化合物。该反应可以以克为单位进行，并应用于羧酸药物分子的后期磷酸化修饰。这些结果很好地证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Nickel-catalysed P–C bond formation via P–H/C–CN cross coupling reactions
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Jia Yang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5cc01182e

  日期：——

  Nickel-catalysed P–H/C–CN cross coupling reactions take place efficiently under mild reaction conditions affording the corresponding sp²C–P bonds. This transformation provides a convenient method for the preparation of both arylphosphines and arylphosphine oxides from the readily available P–H compounds and arylnitriles.

  镍催化的P-H/C-CN交叉偶联反应在温和的反应条件下高效进行，形成相应的sp2C-P键。这种转化为从易得的P-H化合物和芳基腈制备芳基膦和芳基膦氧化物提供了便捷的方法。
• [NiCl2(dppp)]-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Dialkyl Phosphite, Diphenylphosphine Oxide, and Diphenylphosphine
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、You Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201103723

  日期：2012.7.27

  Consequently, the synthesis of valuable phosphonates, phosphine oxides, and phosphanes can be achieved with one catalyst system. Moreover, the reaction proceeds not only at a much lower temperature (100–120 °C) relative to the classic Arbuzov reaction (ca. 160–220 °C), but also without the need of external reductants and supporting ligands. In addition, owing to the relatively mild reaction conditions, a

  我们提出了一种通过使用[NiCl 2]使芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦交叉偶联形成CP键的一般方法。（dppp）]作为催化剂（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。该催化剂体系具有广泛的适用性，能够催化芳基溴化物，特别是一系列未反应的芳基氯化物与各种类型的磷底物，如亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦的交叉偶联。因此，可以用一种催化剂体系实现有价值的膦酸酯，氧化膦和膦的合成。此外，该反应不仅在相对于经典Arbuzov反应（约160-220°C）低得多的温度（100-120°C）下进行，而且不需要外部还原剂和支持配体。另外，由于相对温和的反应条件，所以可以容忍一系列不稳定的基团，例如醚，酯，酮和氰基。最后，2（dppp）]作为催化剂，由于dppp配体的影响，Ni II中心很容易被磷底物原位还原成Ni 0，从而促进了芳基卤化物的氧化加成到Ni 0中心。该步骤是使反应进入催化循环的关键。