2-bromo-3,4-dihydronaphthalene ethylene acetal | 112631-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dihydronaphthalene ethylene acetal
• 英文别名: 2-(2-Bromo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 112631-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: LEFGZFGBCVCMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dihydronaphthalene ethylene acetal 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl (E)-3-(1-acryloyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的高压对映选择性N-杂环碳烯催化

  摘要：

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.201510106
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 对甲苯磺酸 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-3,4-dihydronaphthalene ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Summersell, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2595 - 2602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of conjugated trienes by palladium(0) catalysed cross coupling
  作者：Thomas L. Gilchrist、Richard J. Summersell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95956-2

  日期：——

  2-Bromo-1-ethenyl-3,4-dihydronaphthalene (1) is subjected to palladium(0) catalysed coupling to a series of vinyl and aryl iodides via a bromozinc intermediate; the products when heated undergo 6π-electrocyclic ring closure.

  使2-溴-1-乙烯基-3,4-二氢萘（1）通过溴锌中间体经钯（0）催化偶联到一系列乙烯基和芳基碘化物上；该产物在加热时经历6π-电子环闭环。
• GILCHRIST T. L.; SUMMERSELL R. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 13, 1469-1472
  作者：GILCHRIST T. L.、 SUMMERSELL R. J.

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST, THOMAS L.;SUMMERSELL, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 9, C. 2595-2601
  作者：GILCHRIST, THOMAS L.、SUMMERSELL, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——