2-(2-phenyl-propenyl)-benzooxazole | 35491-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-phenyl-propenyl)-benzooxazole
• CAS: 35491-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DERZMSCYBKIWOD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2-isopropenylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper acetylacetonate 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 cesium pivalate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42 %的产率得到2-(2-phenyl-propenyl)-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 协同催化通过 C-O/双 C-H 裂解形成乙烯基 C-H 键的聚芳基乙烯的杂芳基化

  摘要：

  聚芳基乙烯在合成、医药和材料领域有着广泛的应用；然而，它们的立体选择性合成非常具有挑战性。在本文中，我们描述了一种由钯催化剂和铜催化剂组成的高效双金属协同催化。该催化系统能够通过 C-O 裂解和双 C-H 活化将杂芳基立体选择性安装到邻乙烯基苯酚盐的双键上。广泛的机理研究表明，铜催化的杂芳烃 C-H 裂解是速率决定步骤。它可以促进关键中间体钯循环的形成以及通过氧化加成生成的芳基钯物质的离子特性，从而促进Pd从芳基向乙烯基的转移，并确保该反应的成功。该反应很好地克服了以往基于芳基卤化物的钯变换体系的底物限制，为制备具有高立体选择性和宽底物范围的聚芳基乙烯提供了一种有效的方法。顺式二芳基乙烯、反式二芳基乙烯、三芳基乙烯和四芳基乙烯都可以立体选择性地生产。考虑到多取代乙烯独特的化学和物理性质，特别是强大的AIE效应，我们预计这种强大的合成策略将在合成和材料领域得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02195