1-furan-2-yl-3,4-dihydro-β-carboline | 50892-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-furan-2-yl-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 1-furan-2-yl-4,9-dihydro-3H-β-carboline；1-(2-Furyl)-3,4-dihydro-β-carbolin；1-(furan-2-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 50892-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: BMDGZKDCSQXMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furan-2-yl-3,4-dihydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-(2-呋喃基)-吡啶并(3,4-b)吲哚
  参考文献：
  名称：

  迈拉德（Undersuchungen zur Maillard） -Reaktion，七。胰蛋白酶，胰蛋白酶和木糖与葡萄糖的Bildung vonβ-Carbolin-Derivaten

  摘要：

  中和剂中的胰蛋白酶和木糖反应物，在德国比尔登冯·1-（2-呋喃基）-β-卡波林（4）和6,7-二氢-12 H-吲哚并[2,3-α] chinolizin-5上于160°C冷冻-ium-l-olat（3）。Das gleiche Pyridinium获得了1-乙酰基-β-卡波林（15）的Utsetzung von Tryptamin mit葡萄糖饮料。

  DOI：

  10.1002/cber.19731060924
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 1-furan-2-yl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  迈拉德（Undersuchungen zur Maillard） -Reaktion，七。胰蛋白酶，胰蛋白酶和木糖与葡萄糖的Bildung vonβ-Carbolin-Derivaten

  摘要：

  中和剂中的胰蛋白酶和木糖反应物，在德国比尔登冯·1-（2-呋喃基）-β-卡波林（4）和6,7-二氢-12 H-吲哚并[2,3-α] chinolizin-5上于160°C冷冻-ium-l-olat（3）。Das gleiche Pyridinium获得了1-乙酰基-β-卡波林（15）的Utsetzung von Tryptamin mit葡萄糖饮料。

  DOI：

  10.1002/cber.19731060924

文献信息

• Synthetic study on the T3P®-promoted one-pot preparation of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines by the reaction of tryptamine with carboxylic acids
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Tamás Földesi、Alajos Grün、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.067

  日期：2016.5

  novel and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines from tryptamine and a wide variety of carboxylic acids. The reaction was successfully applied to the synthesis of an important alkaloid harmalan as well as dihydro-eudistomin-U. This represents the first case in which 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P®) has been used in the

  已经开发了一种新颖且有效的一锅法，该方法可从色胺和多种羧酸中合成1-取代的3,4-二氢-β-咔啉。该反应已成功地用于重要的生物碱harmalan以及二氢大黄素-U的合成。这代表在Bischler-Napieralski反应中使用1-丙烷膦酸环酐（T3P®）的第一种情况。出乎意料的是，观察到少于两个当量的试剂足以完成两个连续的反应。
• NAKAGAWA, MASAKO;KAWATE, TOMOHIKO;YAMAZAKI, HITOSHI;HINO, TOHRU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) C. 991-992
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、KAWATE, TOMOHIKO、YAMAZAKI, HITOSHI、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——