| 1610599-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1610599-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JEKWVJHCYNLBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-benzyl 5-ethyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脲酸酯与受体重氮化合物的Et 3 N催化的直接环加成反应

  摘要：

  己烯酸酯与包括重氮酯，重氮酮和重氮酰胺的受体重氮化合物的Et 3 N催化的[3 + 2]环加成反应已得到开发。这种转化允许直接和区域选择性地合成路线从烯丙酸酯到各种吡唑。3-炔酸酯还通过异构化成相应的烯丙基酸酯而参与环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131922

文献信息

• Telescoping Reactions with Trifluorodiazoethane-Derived Aza-Wittig Reagents and Allenyl esters
  作者：Fa-Guang Zhang、Jun-Liang Zeng、Yi-Qiang Tian、Yan Zheng、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201801171

  日期：2018.5.28

  developed for the novel functionalization of allenyl esters. First, new phosphazenes derived from trifluorodiazoethane and phosphines were generated and reacted with allenyl esters to give unexpected α‐iminophosphoranes through the creation of C=P, C=N, and C−H bonds at the α‐, β‐, and γ‐carbon atoms, respectively, of the allenyl esters. The α‐iminophosphoranes did not react with aldehydes in a classic Wittig

  开发了一种伸缩工艺，该工艺涉及将四种试剂（三氟重氮乙烷，膦，烯丙基酯和乙酸）连续添加到单个反应器中，以实现烯丙基酯的新型功能化。首先，生成了衍生自三氟重氮乙烷和膦的新磷腈并与烯丙基酯反应，通过在α-，β-和γ-上形成C = P，C = N和C-H键，产生了意想不到的α-亚氨基正膦烯丙基酯的碳原子。在经典的维蒂希反应中，α-亚氨基正膦不与醛反应，而是获得了β-烯氨基酯。反应的全部顺序提供了烯丙基酯的正式加氢肼化反应。该方法扩展到其他相关的重氮化合物，并用于制备新型5-吡唑啉酮衍生物。
• Regioselective Cycloaddition of Trifluorodiazoethane with Electron-Deficient Allenic Esters and Ketones: Access to CF₃-Substituted Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Fa-Guang Zhang、Yi Wei、Yu-Ping Yi、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol501249h

  日期：2014.6.6

  A highly regioselective cycloaddition procedure of electron-deficient allenes with trifluorodiazoethane (CF3CHN2) is described. In absence of bases, the reaction proceeded smoothly to give 5-(trifluoromethyl)pyrazolines, whereas the utility of Et3N led to the formation of 3-(trifluoromethyl)pyrazoles.

  描述了缺电子的烯与三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的高度区域选择性环加成方法。在没有碱的情况下，反应平稳进行，得到5-（三氟甲基）吡唑啉，而Et 3 N的利用导致3-（三氟甲基）吡唑的形成。