2-hydroxydibenzofuran-1-carboxaldehyde | 163068-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-hydroxydibenzofuran-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxydibenzo[b,d]furan-1-carbaldehyde；2-Hydroxydibenzofuran-1-carbaldehyde
• CAS: 163068-65-3
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: UNDRBULYRISUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxydibenzofuran-1-carboxaldehyde 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methyl 2-(3-oxo-3H-benzofuro[3,2-f]chromene-2-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel benzofurocoumarin analogues and their anti-proliferative effect on human cancer cell lines

  摘要：

  The synthesis of five new tetracyclic benzofurocoumarin (benzopsoralen) analogues is described. Their inhibitory effects on the growth of three human tumor cell lines (MDA MB 231 (breast adenocarcinoma), HeLa (cervix adenocarcinoma) and TCC-SUP (bladder transitional cell carcinoma) were evaluated, and discussed in terms of structure-activity relationship. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯并呋喃 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-hydroxydibenzofuran-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并呋喃的补骨脂素类似物的合成

  摘要：

  描述了四个含酯基的苯并呋喃香豆素（=苯并呋喃[1]苯并吡喃酮）类型的四种补骨脂素衍生物6a - d的合成。这些化合物可能在PUVA（补骨脂素长波紫外线辐射）治疗中受到关注。该合成方法的总效率是由低的产率的倒数第二个步骤大大的限制，即，该dibenzofuranols的甲酰化3a中，Ç或保护dibenzofuranol 4D到羧醛5（方案4）。但是，从5a - d形成吡喃酮环的最后阶段进展顺利（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390237

文献信息

• Triplet reactivity of psoralens containing a benzo-fused furan ring: A laser flash photolysis study
  作者：Julio Eduardo Paiva Sena Maia、Nanci Camara de Lucas、Dari Cesarin-Sobrinho、Antonio Eduardo da Hora Machado、José Carlos Netto-Ferreira

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.04.013

  日期：2016.7

  the corresponding triplet excited state which is efficiently quenched by DABCO, triethylamine and phenols containing polar substituents. The reaction of the triplet state of 1 and 2 with electron donors (DABCO and triethylamine) leads to the formation of the corresponding anion radical whereas with phenols the corresponding aryloxyl radical was easily detected. Quenching rate constants for psoralen

  为了研究苯并呋喃呋喃补骨脂素3-乙氧基羰基-2 H-苯并呋喃[2,3-e] -1-苯并吡喃-2对氢和电子供体的三重反应性，已经进行了激光闪光光解（LFP）研究。-1（1）和3-乙氧基羰基-2 H-苯并呋喃[3,2-d] -1-苯并吡喃-2-酮（2）。补骨脂素1和2的光解导致形成相应的三重激发态，其被DABCO，三乙胺和含有极性取代基的酚有效地淬灭。三重态1和2的反应用电子给体（DABCO和三乙胺）导致形成相应的阴离子基团，而使用苯酚则容易检测到相应的芳氧基基团。补骨脂素2的淬灭速率常数比1的大至少一个数量级。1和2与酚的反应的哈米特图分别得出反应常数ρ为-1.88±0.29和-1.60±0.21，这反映了两种补骨脂素的羰基具有高亲电性。
• US5552091A
  申请人：——

  公开号：US5552091A

  公开（公告）日：1996-09-03
• [EN] NOVEL BENZOPYRANS<br/>[FR] NOUVEAUX BENZOPYRANNES
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：WO1994020869A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) Described are novel reversible photochromic benzopyran compounds, examples of which are compounds substituted at the 2 position of the pyran ring and have fused at the benzo portion of the benzopyran a substituted or unsubstituted heterocyclic ring such as a benzothieno or benzofurano group. Also described are organic host materials that contain or that are coated with such compounds. Articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the novel benzopyran compounds or combinations thereof with complementary photochromic compounds, e.g., spiro(indoline) type compounds, are also described.(FR) Cette invention concerne de nouveaux composés benzopyraniques photochromiques réversibles dont certains exemples sont des composés substitués en position 2 du cycle pyranique qui présentent au niveau de la partie benzo du benzopyranne un anneau hétérocyclique substitué ou non qui est fusionné tel qu'un groupe benzothiéno ou benzofurano. Sont également décrites des matières organiques hôtes qui contiennent ces composés ou qui sont recouvertes de ces derniers, ainsi que des articles tels que des lentilles ophtalmiques ou d'autres matières transparentes en plastique qui renferment les nouveaux composés benzopyraniques ou des mélanges de ces derniers avec des composés photochromiques complémentaires, par exemple des composés du type spiro(indoline).
• Synthesis of Psoralen Analogues Based on Dibenzofuran
  作者：Ana M. A. G. Oliveira、M. Manuela M. Raposo、Ana M. F. Oliveira-Campos、John Griffiths、Antonio E. H. Machado

  DOI：10.1002/hlca.200390237

  日期：2003.8

  The syntheses of four novel psoralen derivatives, 6a–d, of the benzofurocoumarin (=benzofuro[1]benzopyranone) type containing an ester group are described. These compounds might be of interest in PUVA (psoralen long-wave ultraviolet radiation) therapy. The overall efficiency of the synthetic procedure is greatly limited by the low yields for the penultimate step, i.e., formylation of the dibenzofuranols

  描述了四个含酯基的苯并呋喃香豆素（=苯并呋喃[1]苯并吡喃酮）类型的四种补骨脂素衍生物6a - d的合成。这些化合物可能在PUVA（补骨脂素长波紫外线辐射）治疗中受到关注。该合成方法的总效率是由低的产率的倒数第二个步骤大大的限制，即，该dibenzofuranols的甲酰化3a中，Ç或保护dibenzofuranol 4D到羧醛5（方案4）。但是，从5a - d形成吡喃酮环的最后阶段进展顺利（方案5）。
• Synthesis of novel benzofurocoumarin analogues and their anti-proliferative effect on human cancer cell lines
  作者：Carla S. Francisco、Lígia R. Rodrigues、Nuno M.F.S.A. Cerqueira、Ana M.F. Oliveira-Campos、Lígia M. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.005

  日期：2012.1

  The synthesis of five new tetracyclic benzofurocoumarin (benzopsoralen) analogues is described. Their inhibitory effects on the growth of three human tumor cell lines (MDA MB 231 (breast adenocarcinoma), HeLa (cervix adenocarcinoma) and TCC-SUP (bladder transitional cell carcinoma) were evaluated, and discussed in terms of structure-activity relationship. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.