Acetic acid (1R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylene-5-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-cyclohexyl ester | 852380-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: Acetic acid (1R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylene-5-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-cyclohexyl ester
• CAS: 852380-79-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆Si
• 分子量: 409.555
• InChiKey: FJGULAHGIHKYKW-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylene-5-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-cyclohexyl ester 、 N,N'-羰基二咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到[(1R,5R,7R)-6-methylidene-3-oxo-1-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,4-dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.9h， 生成 Acetic acid (1R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylene-5-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v