(1S,2S,3S,4S,5R)-2-Ethyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 131522-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5R)-2-Ethyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• CAS: 131522-44-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PXDAWUHAFFGYCB-QQGCVABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R)-2-Ethyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(1S,2S,3S,4R,5R)-4-Allyl-2-ethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.

  摘要：

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2435
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2-Ethyl-4-(p-toluenesulfonyl)oxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 sodium methylate 作用下， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R)-2-Ethyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5