2-methoxy-2-(2-naphthyl)cyclohexanone | 190256-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-2-(2-naphthyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Methoxy-2-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 190256-63-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SFJHJKUAXJHRSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-(2-naphthyl)cyclohexanone 在 samarium diiodide 、 (R)-2,2'-di<(S)-2-hydroxy-2-phenylethoxy>-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-naphthyl)cyclohexanone 、 2-(2-naphthyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的α-杂取代酮的还原烯醇化和对映选择性质子化

  摘要：

  在of烯醇盐的质子化中已经实现了高对映选择性（高达94％ee），sa烯醇盐是通过SmI 2介导的还原反应（使用C 2对称手性二醇作为质子源生成的2-芳基-2-甲氧基环己酮）而生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00435-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)naphthalene 在 jones reagent 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-2-(2-naphthyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x