(4R)-2-benzoyl-4-phenyl-2-oxazoline | 73713-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2-benzoyl-4-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: phenyl-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methanone
• CAS: 73713-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HGOQJMACRIRGOQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (4R)-2-benzoyl-4-phenyl-2-oxazoline 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of organometallics to chiral ketooxazolines. Preparation of enantiomerically enriched .alpha.-hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a008
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-benzyl-4-phenyl-2-oxazoline 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4R)-2-benzoyl-4-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of organometallics to chiral ketooxazolines. Preparation of enantiomerically enriched .alpha.-hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a008

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Rhazinilam:  Asymmetric C−H Bond Activation via the Use of a Chiral Auxiliary
  作者：James A. Johnson、Ning Li、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja026130k

  日期：2002.6.1

  (-)-rhazinilam was synthesized in three major steps, namely the pyrrole synthesis, selective C[bond]H bond activation, and direct macrolactam formation. The key step involved asymmetric C[bond]H bond functionalization (dehydrogenation) of the diethyl group segment in intermediate 6. This was achieved by the attachment of chiral platinum complexes to the proximal nitrogen atom. A high degree of selectivity

  抗肿瘤剂 (-)-rhazinilam 在三个主要步骤中合成，即吡咯合成、选择性 C[键]H 键活化和直接大环内酰胺形成。关键步骤涉及中间体 6 中二乙基段的不对称 C[键]H 键官能化（脱氢）。这是通过将手性铂配合物连接到近端氮原子上来实现的。通过使用恶唑啉基酮手性助剂实现了高度的选择性 (60-75% ee)。