1-butyl-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine | 1340540-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-butyl-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 1-Butyl-3-iodopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1340540-87-5
• 化学式: C₉H₁₂IN₅
• 分子量: 317.132
• InChiKey: PTUIMMPFFLPHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-[2-[2-[4-(4-Amino-1-butylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  本发明公开了式(Ⅰ)所示的吡唑并[3,4‑d]嘧啶衍生物。本发明提供的化合物对肿瘤细胞具有显著的抑制作用，可以用于预防和/或治疗肿瘤相关疾病，尤其是肺癌，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN106008527B
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-butyl-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的合成及乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制特性的评价

  摘要：

  稠合嘧啶，尤其是吡唑并[3,4- d ]嘧啶，是药理学研究中最优选的组成部分，因为它们表现出广泛的生物活性。本研究通过N1氮原子的烷基化合成了吡唑并[3,4- d ]嘧啶的新衍生物。我们合成了3-碘-1 ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺2由市售aminopyrazolopyrimidine 1使用Ñ碘代丁二酰亚胺作为碘化剂。化合物2的合成开始于3-iodo-1 H - pyrazolo[3,4- d的亲核取代]嘧啶-4-胺与R-X（X：-OMs，-Br，-Cl），得到 N-烷基化吡唑并[3,4- d ]嘧啶。我们使用弱无机碱进行这种合成，温和的温度也用于两步程序以生成N-烷基化吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。此外，还测试了所有化合物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和人碳酸酐酶 (hCA) 异构体 I 和 II 的能力，ACh​​E 的K i值范围为 15.41 ± 1.39–63

  DOI：

  10.1002/ardp.202000330

文献信息

• Pyrazolo [3,4-d] pyrimidine derivative
  申请人：WEST CHINA HOSPITAL, SICHUAN UNIVERSITY

  公开号：US10611771B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present invention discloses pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I). Compounds provided in the present invention have significant inhibitory effects on tumor cells, can be used for the prevention and/or treatment of tumor-related diseases, especially lung cancer, and have wide application prospects.

  本发明公开了式(I)的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。本发明提供的化合物对肿瘤细胞具有显著的抑制作用，可用于预防和/或治疗肿瘤相关疾病，尤其是肺癌，具有广泛的应用前景。
• Microwave-assisted synthesis of N1- and C3-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine libraries
  作者：Nick Todorovic、Emelia Awuah、Tushar Shakya、Gerard D. Wright、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.103

  日期：2011.11

  The parallel synthesis of a library N1- and C3-substituted-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines is described. The microwave-assisted approach involves the de novo generation of the heterocyclic scaffold, facile alkylation at N1 via either a Mitsunobu or a direct alkylation reaction and arylation at C3 via a Suzuki reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLO [3,4-d] PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：WEST CHINA HOSPITAL, SICHUAN UNIVERSITY

  公开号：US20190263822A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention discloses pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I). Compounds provided in the present invention have significant inhibitory effects on tumor cells, can be used for the prevention and/or treatment of tumor-related diseases, especially lung cancer, and have wide application prospects.