5-ethoxy-3-iodo-4-(N,N-diphenylamino)-furan-2(5H)-one | 1616862-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethoxy-3-iodo-4-(N,N-diphenylamino)-furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(diphenylamino)-5-ethoxy-3-iodo-2(5H)-furanone
• CAS: 1616862-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₆INO₃
• 分子量: 421.234
• InChiKey: TWVDYXBCQUPXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 5-ethoxy-4-(phenylamino)furan-2(5H)-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到5-ethoxy-3-iodo-4-(N,N-diphenylamino)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-（二苯基氨基）-3-碘-2（5H）-呋喃酮的反应机理和分子结构的组合实验和理论研究

  摘要：

  同时α-碘化和N β 5-烷氧基-4-苯基氨基- 2（5 -arylation机构ħ由（二乙酰氧基碘）苯） -呋喃酮用密度泛函理论（DFT）与B3LYP / 6-31G的方法研究* // LANL2DZ，选择4-（二苯氨基）-5-甲氧基-3-碘-2（5 H）-呋喃酮作为计算模型。此外，使用可极化连续体模型（PCM）研究了溶剂对反应路径的影响。在计算结果和实验结果之间找到了很好的一致性。此外，4-（二苯氨基）-5-乙氧基-3-碘-2（5 H呋喃酮通过缓慢蒸发技术生长。分子结构分析是通过单晶X射线分析和以LANL2DZ为基础的半经验量子化学方法和DFT / B3LYP方法进行的理论计算来进行的。

  DOI：

  10.1071/ch16616

文献信息

• Synthesis of 4-Diarylamino-3-iodo-2(5<i>H</i>)-furanones via the Simultaneous <font>α</font>-Iodination and <i>N</i> ^{<font>β</font>}-Arylation by an Efficient Difunctionalizable Transfer Reagent PhI(OAc)₂
  作者：Fuling Xue、Pai Peng、Jie Shi、Mingli Zhong、Zhaoyang Wang

  DOI：10.1080/00397911.2013.879899

  日期：2014.7.3

  intramolecular cyclization of 4-arylamino-2(5H)-furanones via the Pd-catalyzed C-H activation, a kind of difunctionalization reaction caused by the designed oxidant PhI(OAc)2 [(diacetoxyiodo)benzene, DIB] was accidentally discovered. When 1.5 eq. DIB is used as a difunctionalizable transfer reagent in the 40 h reaction at 60°C and CH3CN as solvent, 4-diarylamino-3-iodo-2(5H)-furanones can be obtained with

  摘要 在研究 4-芳基氨基-2(5H)-呋喃酮通过 Pd 催化 CH 活化进行分子内环化时，一种由设计的氧化剂 PhI(OAc)2 [(二乙酰氧基碘)苯，DIB] 引起的双官能化反应被意外发现。当 1.5 eq。在 60°C 的 40 h 反应中使用 DIB 作为双官能化转移试剂，以 CH3CN 为溶剂，可以得到 4-二芳基氨基-3-碘-2(5H)-呋喃酮，产率为 57-91%（通常更高） 73% 以上）。同时进行α-碘化和N-β-芳基化反应，无需金属催化剂，高效便捷。这种具有更高原子经济性的新用途为合成含有多功能基团的潜在生物 2(5H)-呋喃酮化合物提供了一种简单实用的转化途径。图形概要