N-benzylidene-3-methylbenzamide | 1253458-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-3-methylbenzamide
• 英文别名: 3-methyl-N-(phenylmethylidene)benzamide
• CAS: 1253458-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VUGNHENMKCMTCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-benzylidene-3-methylbenzamide 在 dirhodium tetraacetate 、 六氟磷酸银 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以88%的产率得到N-benzoyl-(2R,3S)-3-(3-methylphenyl)isoserine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种N-苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法，以N‑苯甲酰苯基亚胺、重氮化合物和异丙醛为原料，以分子筛为吸水剂，以醋酸铑为催化剂，以六氟磷酸银为共催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应得到所述N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物。本发明的合成方法具有高原子经济、高选择性、高产率的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明具有两个手性碳中心的N‑苯甲酰基苯异丝氨酸乙酯衍生物是重要的化工和医药中间体，在医药化工领域广泛应用，具有很大的应用前景。

  公开号：

  CN110194723A

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Peroxidation of Imines
  作者：Wenhua Zheng、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201002972

  日期：2010.9.3

  Something to COO about: The title reaction provides direct access to α‐amino peroxides with high enantioselectivity (see scheme). The phosphoric acid catalyst is thought to activate both the nucleophile and electrophile through hydrogen‐bonding interactions.

  COO 的要点：标题反应提供了具有高对映选择性的 α-氨基过氧化物的直接获取（参见方案）。磷酸催化剂被认为通过氢键相互作用激活亲核试剂和亲电子试剂。