3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid | 34992-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 34992-99-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₄
• 分子量: 528.467
• InChiKey: QVZYXPSSPMCNEX-SQKWCZRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  605.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  179.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到葡萄糖基丁香酸
  参考文献：
  名称：

  植物芳基糖苷的新合成作为潜在的基因诱导剂

  摘要：

  摘要通过将乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯乙酮）与d-葡萄糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-d-吡喃葡萄糖苷。具有d-葡萄糖和d-半乳糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）；带有D-葡萄糖的丁香醛（3-甲氧基香兰素）; 和具有d-葡萄糖的丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）。使用在丙酮水溶液中的过乙酰化的糖基溴化物和酚盐的Mauthner方法，得到了乙酰化的β-d-糖苷，将其脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84294-5
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 、 乙酸酐 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 生成 1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 乙酰丁香酸 、 3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物芳基糖苷的新合成作为潜在的基因诱导剂

  摘要：

  摘要通过将乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯乙酮）与d-葡萄糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-d-吡喃葡萄糖苷。具有d-葡萄糖和d-半乳糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）；带有D-葡萄糖的丁香醛（3-甲氧基香兰素）; 和具有d-葡萄糖的丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）。使用在丙酮水溶液中的过乙酰化的糖基溴化物和酚盐的Mauthner方法，得到了乙酰化的β-d-糖苷，将其脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84294-5

文献信息

• DELAY, DIDIER;DELMOTTE, FRANCIS, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 223-234
  作者：DELAY, DIDIER、DELMOTTE, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——