(R,S)-2-(2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile | 1280639-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-(2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 1280639-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: RGOUYRMRDVVXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,S)-2-(2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺Heck-Aza-Michael反应制备N杂环骨架的 一般方法†

  摘要：

  描述了钯催化的多米诺骨牌Heck-Aza-Michael反应，用于合成一系列C1取代的四氢-β-咔啉，四氢异喹啉和异二氢吲哚。多米诺过程涉及芳基溴与缺电子的烯烃的初始分子间Heck反应，然后进行分子内的氮杂-Michael反应，以高收率形成新的N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00835d

文献信息

• A general approach to N-heterocyclic scaffolds using domino Heck–aza-Michael reactions
  作者：Daniel L. Priebbenow、Scott G. Stewart、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/c0ob00835d

  日期：——

  Palladium-catalyzed domino Heck–aza-Michael reactions for the synthesis of a series of C1-substituted tetrahydro-β-carbolines, tetrahydroisoquinolines and isoindolines are described. The domino process involves the initial intermolecular Heck reaction of an aryl bromide with an electron deficient alkene, followed by an intramolecular aza-Michael reaction to form the new N-heterocycle in high yield

  描述了钯催化的多米诺骨牌Heck-Aza-Michael反应，用于合成一系列C1取代的四氢-β-咔啉，四氢异喹啉和异二氢吲哚。多米诺过程涉及芳基溴与缺电子的烯烃的初始分子间Heck反应，然后进行分子内的氮杂-Michael反应，以高收率形成新的N-杂环。