[(1S,3aR,4S,7aR)-1-[(1R)-1-(3-tert-butylsulfonylpropoxy)ethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] acetate | 300344-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(1S,3aR,4S,7aR)-1-[(1R)-1-(3-tert-butylsulfonylpropoxy)ethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 300344-53-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅S
• 分子量: 402.596
• InChiKey: XPDFECVNLOWSHG-VEYVCITQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3aR,4S,7aR)-1-[(1R)-1-(3-tert-butylsulfonylpropoxy)ethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1S,3aR,4S,7aS)-7a-Methyl-1-{(R)-1-[3-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-propoxy]-ethyl}-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  概念上新的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的20-epi-22-oxa砜类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了具有天然1alpha，3beta-羟基基团但缺乏天然激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（25）的25-羟基基团的新C，D环侧链改性砜4a和特点。新颖的合成功能包括：（1）在伯-仲双甲硅烷基醚中间体中仅对伯甲硅烷基醚进行化学选择氧化，以及（2）平滑还原醚化而不受相邻磺酰基的干扰。砜4a，但不是它的1beta，3alpha-非对映异构体4b，在体外具有强大的抗增殖和转录活性，但在体内则是非消钙的。尽管砜4a的设计类似于Leo Pharmaceutical Co.的KH-1060（3），但被分解代谢酶识别，

  DOI：

  10.1021/jm000215j
• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-pregnane-20-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 [(1S,3aR,4S,7aR)-1-[(1R)-1-(3-tert-butylsulfonylpropoxy)ethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  概念上新的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的20-epi-22-oxa砜类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了具有天然1alpha，3beta-羟基基团但缺乏天然激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（25）的25-羟基基团的新C，D环侧链改性砜4a和特点。新颖的合成功能包括：（1）在伯-仲双甲硅烷基醚中间体中仅对伯甲硅烷基醚进行化学选择氧化，以及（2）平滑还原醚化而不受相邻磺酰基的干扰。砜4a，但不是它的1beta，3alpha-非对映异构体4b，在体外具有强大的抗增殖和转录活性，但在体内则是非消钙的。尽管砜4a的设计类似于Leo Pharmaceutical Co.的KH-1060（3），但被分解代谢酶识别，

  DOI：

  10.1021/jm000215j