bis(3,4-methylenedioxy)acetaldehyde | 90522-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: bis(3,4-methylenedioxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2,2-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)acetaldehyde
• CAS: 90522-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: GGUNSTRZYKLJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzo[d]dioxol-6-yl)ethane-1,2-diol 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84%的产率得到bis(3,4-methylenedioxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸辅助亲电氟催化苯并氢苯甲酸底物的重金属酚重排：（±）-脂蛋白和（±）-油酰胆碱的一锅法合成。

  摘要：

  研究了N-氟苯磺酰亚胺和FeCl 3 ·6H 2 O的催化作用，对微波加热的氢安息香素底物进行了无溶剂的频哪醇重排反应。首先通过密度泛函理论（DFT）计算研究了其选择性。然后，通过合成一系列基于DFT计算提供的见解而设计的底物，来检查官能团的耐受性。该方法的应用通过有效的一锅合成（±）-latifine和（±）-cherylline进行了证明，它们都是从芳基马鞭草科植物中分离出来的4-芳基四氢异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02587

文献信息

• Synthetic studies on O-heterocycles via cycloadditions. Part 1. Photochemical (electron transfer sensitised) C-C cleavage of diaryloxiranes
  作者：Paul Clawson、Patricia M. Lunn、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19900000153

  日期：——

  with naphthalene-1,4-dicarbonitrile as sensitiser in the presence of electron deficient dipolarophiles leads, via a presumed carbonyl ylide, to various dihydro- and tetrahydro-furans. This chemistry is extended, for the first time, to an example with both aryl rings oxygenated, 2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane, using anthracene-9,10-dicarbonitrile as sensitiser; in contrast to stilbene oxide, in this

  在缺电子的双极性亲电子试剂的存在下，用萘-1,4-二碳腈作为敏化剂辐照反式-二氧化二苯乙烯，会通过推测的羰基内酯导致各种二氢-呋喃和四氢呋喃。该化学方法首次扩展为两个芳基环都被氧化的2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷，使用蒽-9,10-二甲腈作为敏化剂。与二氧化苯乙烯相反，在这种情况下，直接照射，三重态敏化或热活化导致C–O键断裂。在木脂素区域中感兴趣的双（对甲氧基苯基）加合物形成时缺乏立体选择性，表明双自由基中间体。
• The photochemistry of 2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane: trapping of a C–C cleaved intermediate in an electron-transfer sensitised process
  作者：Paul Clawson、Patricia M. Lunn、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39840000134

  日期：——

  2,3-Bis(p-methoxyphenyl)oxirane (6) rearranges, with C–O cleavage, to the carbonyl compounds (8) and (9) on irradiation, direct or triplet sensitised, and thermally: in contrast C–C cleavage is observed with dicyanoanthracene as electron-transfer sensitiser, and the resulting intermediate can be trapped by dipolarophiles in synthetically useful reactions.

  2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷（6）在C，O裂解下，经直接或三重敏化和热敏化后，经羰基化合物（8）和（9）重排：与C–C裂解相反用双氰基蒽作为电子转移敏化剂可观察到“三元乙炔”，并且在合成有用的反应中，生成的中间体可被双极性亲和剂捕获。
• CLAWSON, PAUL;LUNN, PATRICIA M.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 153-157
  作者：CLAWSON, PAUL、LUNN, PATRICIA M.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——
• CLAWSON, P.;LUNN, P. M.;WHITING, D. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 134-135
  作者：CLAWSON, P.、LUNN, P. M.、WHITING, D. A.

  DOI：——

  日期：——