N-p-Anisylglyoxylamid | 32331-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Anisylglyoxylamid
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 32331-77-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: VMYQFXGIEVIAFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 N-p-Anisylglyoxylamid 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2,2-bis(6-chloro-1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的N-取代乙醛酰胺与吲哚的区域选择性Friedel-Crafts羟烷基化反应

  摘要：

  摘要研究了路易斯酸催化的各种吲哚与N-取代乙醛酰胺的区域选择性Friedel-Crafts羟烷基化反应。反应在室温下顺利进行，并且以优异的产率（高达93％）合成了由FeSO 4催化的反应所产生的2-羟基-2-（1 H-吲哚-3-基）-N-取代的乙酰胺。当将FeCl 3用作催化剂时，可以以极高的收率（高达92％）获得双吲哚化合物。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.023
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridinium; chloride 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-p-Anisylglyoxylamid
  参考文献：
  名称：

  Svetkin,Yu.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 179 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Friedel–Crafts Reactions of N-Substituted Glyoxylamide with Indoles Catalyzed by Brønsted Acid
  作者：Yong Wu、Zhen Zhan、Renjun Li、Yang Zheng、Yan Zhou、Li Hai

  DOI：10.1055/s-0035-1560462

  日期：——

  An efficient regioselective Friedel–Crafts reaction of a series of N-substituted glyoxylamide with indoles catalyzed by Bronsted acid was developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature and the corresponding N-substituted 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl) acetamides were afforded in moderate to good yields (up to 89%). When 2 M HCl was used, the bisindole compounds were obtained in good to

  开发了一系列 N-取代乙醛酰胺与吲哚在布朗斯台德酸催化下的有效区域选择性 Friedel-Crafts 反应。反应在室温下顺利进行，相应的 N-取代 2-羟基-2-(1H-indol-3-yl) 乙酰胺以中等至良好的产率（高达 89%）得到。当使用 2 M HCl 时，双吲哚化合物以良好到极好的产率（高达 91%）获得，这是由双重 Friedel-Crafts 反应产生的。
• Hydrogen peroxide-promoted metal free oxidative amidation of 2-oxoaldehydes: a facile access to unsymmetrical oxamides
  作者：Zhen Zhan、Xu Cheng、Xiaojun Ma、Jie Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.012

  日期：2015.9

  A novel and green H2O2-promoted oxidative amidation of 2-oxoaldehydes with amines to synthesize unsymmetrical oxamides has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature under metal-free conditions and generated the corresponding products in good yields. This methodology has a broad substrate scope and opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of unsymmetrical

  已开发出新颖且绿色的H 2 O 2促进的2-氧代醛与胺的氧化酰胺化反应，以合成不对称的草酰胺。反应在室温下在无金属的条件下平稳进行，并以良好的产率产生相应的产物。该方法具有广泛的底物范围，并为合成不对称的草酰胺衍生物开辟了有趣的诱人途径。