(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid pentafluorophenyl ester | 871506-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: perfluorophenyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 871506-42-2
• 化学式: C₁₂H₇F₅O₂
• 分子量: 278.178
• InChiKey: LGMVNCMHEFMOQC-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid pentafluorophenyl ester 在 aq. acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of conjugated unsaturated amides and esters via triphenylphosphine-catalysed isomerisation of acetylenic pentafluorophenyl esters†

  摘要：

  在磷类化合物存在下，乙炔五氟苯酯的异构化产生活化的二烯酸，这些二烯酸可以通过简单的一锅法与胺和醇直接偶联。

  DOI：

  10.1039/a704927g
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of conjugated unsaturated amides and esters via triphenylphosphine-catalysed isomerisation of acetylenic pentafluorophenyl esters†

  摘要：

  在磷类化合物存在下，乙炔五氟苯酯的异构化产生活化的二烯酸，这些二烯酸可以通过简单的一锅法与胺和醇直接偶联。

  DOI：

  10.1039/a704927g

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Total Synthesis of Sperabillin A and C
  作者：Franz F. Paintner、Lars Allmendinger、Gerd Bauschke

  DOI：10.1055/s-2005-917106

  日期：——

  The first total synthesis of sperabillin A and an improved total synthesis of sperabillin C have been achieved in 11 steps from N-Boc-O-methyl-L-tyrosine. The stereoselective pathway to the core (3R,5R)-3,6-diamino-5-hydroxyhexanoic acid involves an Arndt-Eistert homologation, an asymmetric Henry reaction and a ruthenium tetroxide-catalyzed oxidative degradation of a benzene ring as key steps.

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。
• Stereodivergent silver-catalyzed synthesis of pyroglutamic acid esters
  作者：Byungjun Kim、Yuna Song、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1039/d1cc04875a

  日期：——

  We report here a silver-catalyzed method for the enantio- and diastereodivergent synthesis of chiral pyroglutamic acid esters with multiple stereocenters. This process proceeds through asymmetric conjugate addition of glycine imine esters to a broad range of β-substituted α,β-unsaturated perfluorophenyl esters followed by lactamization. By leveraging catalyst control and stereospecificity of the 1

  我们在这里报告了一种银催化的方法，用于具有多个立体中心的手性焦谷氨酸酯的对映和非对映发散合成。该过程通过将甘氨酸亚胺酯不对称共轭加成到范围广泛的 β-取代的 α,β-不饱和全氟苯基酯，然后进行内酰胺化来进行。通过利用 1,4-加成过程的催化剂控制和立体定向性，可以以高立体选择性获得所有包含两个相邻立体中心的四种产物立体异构体。