5β,6β-epoxycholest-7-en-3β-ol | 95841-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β,6β-epoxycholest-7-en-3β-ol
• 英文别名: 5α,6α-epoxycholest-7-en-3β-ol
• CAS: 95841-65-9；95841-71-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: HQJPDAPYXZGRSF-DXGSHTKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,6β-epoxycholest-7-en-3β-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 5α-cholest-7-ene-3β,5,6α-triol diacetate
  参考文献：
  名称：

  海洋环氧甾醇9α，11α-环氧5α-胆甾7-烯-3β，5,6β-三醇的合成。

  摘要：

  9 alpha，11 alpha-epoxy-5 alpha-cholest-7-ene-3 beta，5,6 beta-triol（1）的合成，这是一种高度氧化的海洋甾醇，在核中含有9,11-环氧部分，描述。环氧甾醇1由cholesta-5,7-dien-3 beta-ol合成。用间氯过苯甲酸氧化该甾醇，然后水解和乙酰化，得到5α-胆甾-7-烯-3β，5，6-α-三醇3，6-二乙酸酯（2）。用乙酸汞将二乙酸酯2脱氢，然后用二氧化锰氧化，再用间氯过苯甲酸环氧化，得到9 alpha，11 alpha-epoxy-3 beta，5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-一（5）。用氢化铝锂还原5得到所需的化合物1。所有合成中间体的结构通过1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法确认。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90066-5
• 作为产物：
  描述：

  7-去氢胆固醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5β,6β-epoxycholest-7-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  简明合成24,25-Dihydro-6-epi-Monanchosterol A

  摘要：

  我们报告首次合成的类固醇具有非同寻常的双环[4.3.1] dec-3-en-10-one A / B环亚结构，作为抗炎性莫安可固醇的紧密结构类似物。在最佳条件下，7-脱氢胆固醇的Δ5-双键的区域选择性顺式二羟基化和随后的Criegee氧化产生相应的5,6-seco-类固醇，为纯Z-异构体，在MeOH中用K2CO3处理后，非对映选择性地得到24,25分子内羟醛加成反应（环化）生成-dihydro-6-epi-monanchosterolA。所开发的三步序列以17％的总收率进行，而无需任何保护基。标题化合物通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1055/a-1480-5225